Контессина Медичи была младшей дочерью Лоренцо Великолепного и Кларисы Орсини. О её жизни известно немного: она родилась в Пистойе 16 января 1478 года, вышла замуж за графа Пьетро Ридольфи, а после того, как её брат Джованни (Лев X) взошёл на папский престол, переехала в Рим, где умерла в 1515 году и где покоится до сих пор.
Считается, что она была любимой дочерью Великолепного и была названа в честь бабушки по отцовской линии, горячо любимой Контессины де' Барди.
Образ Контессины приобрел особую популярность в XIX веке, в эпоху романтизма, когда распространилась теория о том, что Микеланджело был нежно влюблен в девушку. Эта теория была использована Ирвингом Стоуном в романе "Муки и экстаз", где первая встреча между ними описывается так:
"[...] внезапно глаза Микеланджело встретились с глазами девушки. Он прервал свою работу. Она на мгновение остановилась. Молодой подмастерье не мог оторвать взгляд от этой хрупкой девочки с удивительно живым лицом; она, в свою очередь, была поражена почти яростным напряжением, которое всё ещё сохранялось на его лице, когда он на мгновение оторвался от рисунка, в который вкладывал все свои силы, и лёгкий румянец окрасил её белоснежные щёки. Микеланджело внутренне вздрогнул, почувствовав, что между ними что-то зародилось".
(Анонимный флорентийский художник, предполагаемый портрет Контессины Медичи, около 1520 года, Палатинская галерея, Флоренция)