Получив квартиру в здании Публичной библиотеки Крылов стал нуждаться в служанке. Ей стала приятная миловидная женщина Фенечка. Она сильно не утруждала себя, так как Крылов был неприхотлив. В его комнате часто на вещах лежал толстый слой пыли. Но зато она чувствовала себя здесь свободно. Только при посторонних на неё нападала робость.
Фенечка могла распорядиться вещами Крылова по своему усмотрению, как она считала правильным. Так однажды она распорядилась греческими книгами баснописца. У Крылова была своеобразная привычка складывать книги под кровать. Таким образом лёжа на кровати ему удобнее было достать любую книгу. После изучения греческого языка книги под кроватью были забыты на несколько лет. И когда однажды Крылов протянул руку под кровать, чтобы достать книгу, он ничего там не обнаружил. Фенечка решила, что книги уже не нужны, и употребила их, как подтопку для печки.
Вскоре у неё появился ребёнок, девочка Сашенька. Я нигде не нашла доказательств тому, что отцом ребёнка был Крылов. Однако предполагают именно так. Иван Андреевич с любовью относился к этой девочке. Она часто приносила Крылову зажжённую свечку, чтобы он мог зажечь сигару. Сколько бы девочка не появлялась в его комнате, каждый раз у Крылова находился для неё леденец. Он не мог удержаться, чтобы не погладить девочку по головке.
Шли годы. Фенечка с Сашей теперь жили отдельно от Крылова. Саша вышла замуж. У неё появилось двое детей, девочки. Официально Крылов называл Сашу крестницей. Умерла Фенечка, но Крылов продолжал навещать семью Саши. Детям он привозил пряники, конфеты. Иногда читал им вслух свои басни.
В 72 года Крылов ушёл в отставку. За работу в библиотеке ему была назначена пенсия. Иван Андреевич купил квартиру, переехал сам и перевёз туда семью Саши. Муж Саши оказался хорошим человеком, отцом и усердным чиновником. Его начальник был хорошим приятелем Крылова. Он покровительствовал мужу Сашеньки, поэтому Крылов был спокоен за будущее "крестницы", пусть и скромное.
В большой семье Ивану Андреевичу стало веселее жить. Около него всегда находились внучки. Они бегали, веселились, играли. Крылов любил прослушивать их уроки музыки.
Саша проявила себя властной и даже деспотичной хозяйкой. Пишут, что эти её черты характера, возможно, проявились из-за её двусмысленного положения по отношению к Крылову. Её муж покорно со всем соглашался. Иван Андреевич ни во что не влезал.
Здоровье Крылова ухудшалось. Он теперь мало и с трудом двигался. Руки и ноги отекали. В этой квартире с семьёй Сашеньки он прожил три года. 9 ноября 1844 года И. А. Крылова не стало.