В полку Ермака Тимофеевича был художник, который время от времени писал портреты Ермака Тимофеевича, сейчас мы можем любоваться портретами Ермака Тимофеевича, рассматривать эти портреты и предполагать, что же было в жизни воеводы Ермака Тимофеевича.
Первый портрет был написан в 1583 году, Ермак Тимофеевич только женился, ему уже подарили рыцарские латы от царя Ивана Грозного за руководство строительством крепости Новохолмогоры.
Портрет Ермака Тимофеевича написан в 1583 году, он уже съездил в город Москву и получил рыцарские латы за строительство крепости Новохолмогоры, купец Аника Строганов, поставлявший строганину в крепость Новохолмогоры быстренько подсуетился и привёз свою старшую дочь Вассу Аникеевну, чтобы выдать замуж за Ермака Тимофеевича, так что мы видим и рыцарские латы Ермака Тимофеевича, пиратскую серьгу на ухе, Русские историки решили по серьге, что Ермак атаман, нет он был почти пиратом - Мещёрским Татарином на ладьях и ездил везде на ладьях от Москвы до Новохолмогор и обратно.
В руке Ермака тряпка, на портрете Аники Строганова флаг с белым полотнищем, он отдал свою дочь Вассу девственницей, есть и портрет Строганова, написал тот же художник Ермака Тимофеевича.
Второй портрет Ермака Тимофеевича написан в 1586 году, Ермак Тимофеевич в зелёном костюме, он состоял в Опричнине при царе Фёдоре Ивановиче, царь Фёдор Иванович подарил Ермаку Тимофеевичу кольчугу. Опричнина была до царя Дмитрия Ивановича, это уже при царях Романовых стали создавать не Опричнину, а смешанные войска, впрочем при воеводе Ермаке Тимофеевиче была и Русская сотня под управлением сотника Якова Михайлова.
На портре Ермак Тимофеевич держит в одной руке копьё, а в другой руке саблю, портрет написан в честь знаменательного события - рождение сына Русина, так что сын Ермака Тимофеевича Русин считался уже Русским.
Кольчуга богатая на Ермаке Тимофеевиче с золотым поясом, Ермак Тимофеевич правил Новохолмогорами, остепенился, молодая жена следила за своим мужем хорошо, Ермак Тимофеевич поправился. И ещё одно событие случилось, нашли недалеко от крепости Новохолмогоры прозрачную слюду, застеклили окна в крепости слюдой, стали ставить Николо-Карельский собор, а назван Николо-Карельский собор в честь прозрачной слюды, которой торговали в Карелии, вот и Ермак Тимофеевич стал торговать с Англичанами прозрачной слюдой, поставлял слюду и в город Москву. Серьги у Ермака Тимофеевича уже нет и серьги жемчужные он подарил своей жене Вассе Аникиевне.
Портрет Ермака Тимофеевича в кольчуге и с гербом Кучумовичей, портрет написан в 1591 году.
В 1590-1591 годах Ермак Тимофеевич с сотней съездил на Урал, проведал свою родню в селе Ермакеево, оставил своей первой жене Сарие бике и сыну Тимербулату золото на прожитье и поехал до города Челябинска и далее в Сибирь к Ханты-Манси, съездил к хану Кучуму, познакомился с его сыновьями Али и Абдулой-Хаиром и начал уговаривать съездить в город Москву Абдулу-Хаира, ну и вдвоём в сопровождении сотни Ермака Тимофеевича и сотни воинов Ханты-Манси и Сибирских Татар Абдулы-Хаира поехали в город Москву, царь Федор Иванович встретил обоих милостиво и пожаловал младшему сыну хана Кучума Абдуле-Хаира город Касимов, а Ермаку Тимофеевичу поместье под городом Орлом, Ермак Тимофеевич сразу съездил в поместье распорядился по хозяйству и вернулся в Новохологоры.
На портрете Ермак Тимофеевич держит в руке копьё и саблю, второго сына, родившегося в 1590 году Ермак Тимофеевич назвал Иваном, в память о царе Иване.
Четвертый портрет Ермака Тимофеевича, на портрете 1596 года изображён воевода Ермак Тимофеевич с копьём и саблей, у Ермака Тимофеевича родился третий сын и назвали его Фёдором, в честь царя Фёдора Ивановича.
Портрет Ермака Тимофеевича в 1600 году, к власти в России пришёл царь Борис Годунов, призвал к себе Ермака Тимофеевича и наградил его за верную службу всея Руси рыцарскими латами, Ермак Тимофеевич отправил свою жену Вассу Аникеевну с сыновьями Русином, Иваном и Федором в поместье Ермаково на Поволжье, в крепости Новохолмогоры чувствовалось напряжение, Ермак Тимофеевич без жены похудел.