Учился в школе № 1 города Пскова.
В 1928 году Спегальский поступил в Ленинградский Высший художественно-технический институт, а после его реорганизации и ликвидации архитектурного факультета продолжил обучение на архитектурном факультете Ленинградского института инженеров коммунального строительства. С 1936 года работал в отделе охраны памятников при Леноблисполкоме. В 1939—1940 гг. проводил восстановительные работы на Гремячей башне и Вторых палатах Меншиковых. В блокадном Ленинграде участвовал в работах по маскировке и ремонту куполов Никольского морского собора, шпилей Адмиралтейства, Инженерного замка, Петропавловского собора. Блокадной зимой 1942—1943 гг. он создает блистательную серию рисунков «По Пскову XVII века», где научная реконструкция памятников сочетается с мастерством тонкого графика. Работа эта была представлена на выставке 1944 года и вызвала восхищение специалистов. Уже тогда Спегальский обдумывает концепцию архитектурного заповедника, которую он впоследствии применит