Первый электрический трамвай («городская железная дорога») появился в Москве весной 1899 года, его маршрут пролегал от Бутырской заставы (современный Савёловский вокзал) до Петровского парка по Верхней и Нижней Масловке. До этого по городу ездили на «конке». Это был открытый или закрытый экипаж, иногда двухэтажный с открытым верхом, на конной тяге, управляемый кучером. На крутых подъёмах дороги «конку» ждали форейторы с 1–2 парами дополнительных лошадей на подмогу.
В 10-е годы XX века по городу пустили «буквенные» маршруты трамвая. Трамвай «А» впервые поехал 29 декабря 1911 года по Бульварному кольцу и Москворецкой набережной. Маршрут стал регулярным. Буква «А» потому, что второе название Бульварного кольца – кольцо А.
Трамвай маршрута «Б» – не менее легендарная «Букашка» – курсировал по всему Садовому кольцу – кольцу Б. Да-да, сначала это был именно трамвай, и лишь со временем его заменили на троллейбус.
Менее известная «Верочка» – маршрут «В» – связывала по кольцу Таганку с районом Автозаводской. В Сокольниках ходил маршрут «СК» – Сокольническое кольцо.
Так как трамвай довольно долго был единственным видом городского общественного транспорта, то маршруты постоянно прибавлялись. К 1915 году в Москве их было уже 34.
Первые трамвайные вагоны закупали в Бельгии, Англии и Германии. В 1909 году появились отечественные вагоны Ф, производства Коломенского завода. Эти надёжные составы ездили по Москве вплоть до 1960 года.
Маршрут движения «Аннушки» изменялся неоднократно. Впервые это произошло в 1931 году, затем в 1936 году Бульварное кольцо разомкнули, и маршрут вновь изменился. Затем изменения стали довольно частыми, ведь город постоянно разрастался, дороги развивались и реконструировались. В 1991 году маршрут «Аннушка» был отменён, так как убрали разворотное трамвайное кольцо на Зацепской площади.
Долгое время этот маршрут был оптимальным для туристов, желающих увидеть главные красоты центра города, а для москвичей стал одним из символов столицы.
В 1997 году в рамках празднования 850-летия Москвы любимый московский трамвайный маршрут «Аннушка» был восстановлен. В наши дни трамвай «А» движется от Калужской площади до Чистых прудов.
С 1989 до 2020 года по кольцу вокруг Чистых прудов курсировала и декоративная «Аннушка» – трамвай-трактир.
Связана с «Аннушкой» и литературная легенда. Бытует мнение, будто бы именно этот трамвай убил в романе «Мастер и Маргарита» М.А. Булгакова председателя МАССОЛИТа Берлиоза – не та ли самая Аннушка «масло уже пролила»? На самом деле это не так, поскольку писатель попросту выдумал трамвайную линию на Бронной улице.
Легендарный трамвай неоднократно попадал на экраны игрового кино – в фильмах Э. Рязанова, А. Балабанова и других.