В конце 1986 года оставшимся музыкантам Pink Floyd нужно было доказать свои возможности: и судившемуся с ними Роджеру Уотерсу, что они могут с ним конкурировать, и фанатам, что команда все еще способна "обрадовать" их достойным материалом, да и самим себе, что без "музыкального диктатора" они справятся с созданием нового альбома.
"Learning to Fly" выбрали первым синглом с A Momentary Lapse of Reason, альбома 1987 года, записанного Pink Floyd уже без Роджера Уотерса. Музыкальной основой песни было демо молодого американского музыканта Джо Карина (тогда ему было чуть больше 20 лет), он познакомился с Дэвидом Гилмором в 1985, когда оба выступали в составе концертной группы Брайана Ферри на Live Aid. Карину удалась "поймать" сложный баланс в мире Pink Floyd - он сотрудничал не только с Pink Floyd и Гилмором, но и ездил в туры с Роджером Уотерсом. По другой версии, "Learning to Fly" появилась во время студийных репетиций с участием Гилмора и самого Карина.
Слова "Learning to Fly" написал еще один музыкант, не входивший в состав Pink Floyd - Энтони Мур. Гилмор периодически "прогуливал" студийные сессии из-за того, что начал учиться пилотировать самолет. В один из дней Муру сообщили, что гитарист "учиться летать" ("learning to fly"), что и послужило вдохновением для написания песни, вариант Мура назывался "Earthbound Misfit" ("Земной неудачник"), а музыка в его композиции не имела ничего общего с треком Pink Floyd, за исключением, пожалуй, вокальной мелодии в паре моментов. Демо-версия Мура с небольшими изменениями в тексте была издана в конце 2024 года.
Трактовать текст "Learning to Fly" можно и в буквальном значении - о полетах на самолете, так и в переносном - о том, как оставшиеся участники Pink Floyd начинали все заново без Роджера Уотерса.
Всего у "Learning to Fly" четыре автора: Джо Карин, Энтони Мур, Дэвид Гилмор и Боб Эзрин. Название песни дизайнер Сторм Торгерсон графически "зашифровал" на обложке A Momentary Lapse of Reason, с помощью фотографа Роберта Доулинга изобразив в небе дельтаплан (он находится в разных местах в зависимости от версии обложки).
Басовые партии для "Learning to Fly", как и для всего A Momentary Lapse of Reason, записал Тони Левин. Точно определить барабанщика в этой песне не так просто, на них играл как и участник Pink Floyd Ник Мейсон, так и сессионные музыканты, участвовавшие в создании A Momentary Lapse of Reason, по одной из версии, ударные были записаны и "живым" человеком, и драм-машиной. Но в любом случае Мейсон был "задействован" в "Learning to Fly", в середине трека звучат записи его переговоров с диспетчером во время взлета самолета, именно Ник "подсадил" на пилотирование Гилмора.
Запоминающийся клип снял Стормом Торгерсоном в Канаде во время подготовки Pink Floyd к своему туру. В роли индейца сняли канадского актера Лоуренса Бейна, а сама группа была представлена в ее концертном составе, то есть это были не все те, кто записывал альбомный вариант "Learning to Fly". По воспоминаниям Торгерсона, для аэросъемок использовали вертолет.
Существует и альтернативный вариант видео, в котором показываются рабочий фабрики, превращающийся в пилота, и мальчик, убежавший от матери, чтобы переборов свой страх прыгнуть со скалы в реку. В 1988 году клип "Learning to Fly" получил награду MTV как "Лучшее концептуальное видео".
"Learning to Fly" нельзя назвать удачным синглом для Pink Floyd - в британский чарт он не попал, а в основном американском хит-параде Billboard добрался лишь до 70-го места, правда, занял высшую строчку в гораздо менее значимом Billboard Mainstream Rock. Наибольшего успеха песня достигла в Новой Зеландии и Австралии - 10-я и 34-я позиции соответственно.
На своих концертах Pink Floyd сыграли "Learning to Fly" 306 раз, последний раз она прозвучала в их исполнении 29 октября 1994 года в Лондоне. Ее "живые" версии можно услышать на концертниках Delicate Sound of Thunder и Pulse.
"Learning to Fly" звучит одновременно и как Pink Floyd, и не совсем как Pink Floyd (для тех кто привык к их звучанию 60-70-х годов). Ник Мейсон говорил, что из всех песен на A Momentary Lapse of Reason именно она была наиболее похожа по духу и звуку на знакомый всем Pink Floyd.