Ричард Дональд Кренна родился 30 ноября 1926 в Лос-Анджелесе, штат Калифорния, в семье со средним достатком. Он был единственным ребёнком. Оба его родителя были итальянцами по происхождению. Его мать управляла небольшим отелем в центре Лос-Анджелеса, где жили Ричард и его семья.
Он начал свою карьеру в 11 лет, сыграв более робкого из двух подростков, которых звали Герман и Сэм, в лос-анджелесском радиошоу «Бойскаутский фестиваль». Он периодически был занят в этом шоу на протяжении 17 лет, параллельно участвуя в сотнях других радиошоу. За это время он окончил среднюю школу с отличием по лёгкой атлетике и баскетболу, а затем поступил в Университет Южной Калифорнии, где изучал театральное искусство. Во время Второй мировой войны он служил в пехоте.
Он получил роль Уолтера Дентона в радиошоу "Наша мисс Брукс" и остался в ней, когда шоу переместилось с радио на телевидение. Эта роль требовала, чтобы он был долговязым, неуклюжим подростком с хриплым голосом. Кренна был высоким, грациозным мужчиной с глубоким голосом, но его актёрское мастерство было таково, что он с лёгкостью соответствовал требованиям персонажа, заставляя многих зрителей думать, что он на самом деле был старшеклассником, хотя на самом деле в то время ему было уже 26 лет. Затем Кренна снялся в другом раннем телесериале "Настоящие Маккой".
Но именно роль преданного своему делу законодателя в недолго просуществовавшем "Народе Слэттери" окончательно утвердила его как драматического актёра и ведущего актёра. С тех пор он редко появлялся на телевидении и в кино. В 1985 году Кренна получил премию "Эмми" за лучшую мужскую роль в фильме "Дело Ричарда Бека". В 1980-х годах он также стал известен благодаря роли полковника Траутмана в фильмах о Рэмбо. Его звезда на Аллее славы в Голливуде находится на видном месте, напротив Китайского театра Манна, через две звезды от его коллеги по фильму "Рэмбо" Сильвестра Сталлоне.
Вскоре после окончания Университета Южной Калифорнии Кренна женился, но брак продлился недолго. Он познакомился со своей последней женой и женился на ней в конце 1950-х годов. Ричард Кренна умер 17 января 2003 года в Лос-Анджелесе в возрасте 76 лет от сердечной недостаточности. На его счету более 70 крупных фильмов.
У Кренны была эпизодическая роль в сериале "Справедливая Эми" в качестве Джареда Даффа, жениха Максин Грей, персонажа Тайн Дейли. Его неожиданная смерть побудила сценаристов сериала сделать так, чтобы его персонаж тоже неожиданно умер, незадолго до свадьбы Джареда и Максин. "Реквием" был посвящён памяти Кренны.