Уильям Джексон родился в районе 1600 года. Но впервые появляется в анналах истории в 1638 году, когда лондонский купец Морис Томпсон со товарищи решили что гонять торговые корабли в новый свет занятие менее прибыльное чем грабеж кораблей чужих.
Снаряженным компанией кораблем командовал Уильям Джексон. Разумеется, он не мог вот так, одномоментно добиться командования, но о предшествующих годах его деятельности ничего не известно. Это первое плаванье оказалось удачным. На берегах Никарагуа Джексон взял добычи на 1400 фунтов, только сахаром и индиго. Сколько было взято золота неизвестно. Затем в Гондурасском заливе был взят на абордаж испанский невольничий корабль. Добычей стали 2000 пиастров и 8000 фунтов индиго.
В 1641 году испанцы отняли у англичан остров Провиденс. Его, теперь уже бывшие хозяева, так называемая Компания острова Провиденс, одним из главных акционеров которой был второй граф Уорвик, захотели компенсировать свои потери. Для этого была организована эскадра их 3 кораблей, самый мощный из которых был 30 пушечный корабль. Командование получил наш герой, Уильям Джексон.
В июне 1642 года флотилия пришла к острову Барбадос. Не знаю что обещал Джексон местным авантюристам, но вскоре он уже командовал 7 судами на которых было более 1000 человек. С этими силами Джексон отправился к острову Маргарита, где находились жемчужные промыслы. Здесь его ждала неудача, испанцы отбили все его попытки захватить остров.
Не удачен был и набег на венесуэльский порт Ла-Гуайра. Ни попытка проникнуть в гавань, не бомбардировка укреплений не дали результата, испанцы отразили нападение. Лучше пошли дела в Пуэрто-Кабельо, высадив десант пираты захватили и разграбили город.
В конце декабря пиратская флотилия оказалась в Венесуэльском заливе и атаковала Маракайбо. Испанцы ждали нападения с моря. но Джексон высадил десант и напал с суши. Город был взят и разграблен. На рейде города были взяты судна. Затем наступила очередь гибралтара, городка на другом берегу лагуны.
Лето 1643 года Джексон провел болтаясь в Карибском море, без каких либо успехов. Зимой и летом следующего года он провел опустошая побережье Панамского перешейка, Картахены и Новой Испании. Попытка напасть на Кампече кончилась ничем. В гавани находились 12 испанских кораблей и пираты не рискнули связываться с таким противником.
От Кампече пиратская флотилия направилась к Гаване, но по пути туда попала в сильнейший шторм и потеряла большинство кораблей. Остатки флотилии добралась до Бермудских островов, где поделив захваченное распалась. Сколько богатств оставалось к этому времени на кораблях и что кому досталось не известно.
Дальнейшая его судьба покрыта мраком. Известно, что в 1645 году он вернулся в Англию и был арестован за долги. Но вскоре был освобожден, как слуга лорда Уорвика.Парламентская неприкосновенность" в действии.