Крепость Чаилури находится в Кахетии по дороге от Тбилиси к Сигнаги. Построили её, вероятно, в XVI веке, чтобы закрыть вход в долину Иори и создать рубеж обороны по пути к Тбилиси.
К XX веку крепость была серьёзно повреждена, в 1980-х годах её перестроили якобы под съёмки фильма Сергея Параджанова «Легенда о Сурамской крепости». Замок имеет форму пятиугольника, по углам расположены башни с каменными и с бойницей.
У названий крепости интересное происхождение. Первое — Чаилури, состоит из двух турецко-персидских слов: «чаи» — вода и «лури» — овраг, то есть «вода из оврага». Это словосочетание превратилось во фразеологизм: «пить воду Чаилури», то есть «потеряться» или «пропасть».
Во время частых нападений дагестанцев грузины шли за захватчиками в ущелье, чтобы освободить пленных. Если врага не обгоняли, пленным было не суждено вернуться домой, об этом извещали фразой «не удалось выпить воды Чаилури».
Второе название отсылает к войне 1800. Здесь произошла битва между грузинскими войсками Георгия XII и русскими против Омар-Хана и противника российской власти в Грузии Александра Ираклиевича. Битва закончилась победой Георгия XII и дало второе название крепости.
В Чаилури лучше всего заехать по дороге в Сигнаги, крепость находится в 60 километрах от Тбилиси.