Тема молодого человека, обманутого цыганкой-гадалкой, которая крадет его кольцо, пока она гадает по его ладони, была рассмотрена Караваджо (1571-1610) дважды — сначала в рассматриваемой картине, которая указана в описи известного коллекционера кардинала дель Монте 1627 года,
а затем, год или два спустя, на картине, которая сейчас находится в Лувре и была подарком принца Камилло Дориа Памфили Людовику XIV в 1665 году.
Успех первой картины, должно быть, привёл к созданию более тщательно продуманной второй её версии.
В обеих кража кольца едва заметна.
И ключом к картине служит внешность цыганки, чья красота ослепляет юношу.
Караваджо, таким образом, иллюстрирует одновременно и воровскую репутацию цыган, и любовную доверчивость молодежи.
Цыгане давали довольно обширный материал для театра и литературы шестнадцатого века.
И Картины Караваджо не могли быть задуманы без этой устоявшейся моды, поскольку версия Дель Монте была почти наверняка написана для продажи на свободном рынке (есть свидетельства, которые рассказывают, что по необходимости Караваджо продал картину на подобную тему за мизерную сумму в восемь скуди).
Картина находится в плохом состоянии.
Некоторое представление об оригинальном качестве исполнения можно получить по перчатке, засунутой в гарду меча, и, в меньшей степени, по левому рукаву юноши.
На сегодняшний день картина находится в собрании Капитолийского музея в Риме.