Впервые Антон Павлович обратил внимание на свою будущую жену, актрису Ольгу Книппер, в самом сердце Москвы, в паре шагов от кремля, на репетиции МХАТ "Чайка".
"....и с той встречи начал медленно затягиваться тонкий и сложный узел моей жизни" - вспоминала сама Ольга Леонардовна. Они были уже не молоды, ей было 30 лет, а ему 38. На момент знакомства великий писатель уже был смертельно болен и даже составил завещание. Несмотря на любовь, все их отношения были проникнуты болью и безнадёжностью.
«Как зарождается любовь — неизвестно. До сих пор о любви была сказана только одна неоспоримая правда, а именно, что „тайна сия велика есть“, всё же остальное, что писали и говорили о любви, было не решением, а только постановкой вопросов, которые так и оставались неразрешенными...
(из рассказа А. П. Чехова «О любви»).
"Мы все были захвачены необыкновенно тонким обаянием его личности, его простоты, его неумения "учить", "показывать" […] Антон Павлович, когда его спрашивали, отвечал как-то неожиданно, как будто и не по существу, как будто и общо, и не знали мы, как принять его замечания — серьезно или в шутку"-вспоминала актриса.
Писатель по состоянию здоровья вскоре переехал в Ялту, а Ольга Леонардовна осталась в Москве, так как не мыслила жизни без театра. Впрочем, и Чехов не разрешил ей покинуть сцену. "Жена моя остается в Москве одна, и я уезжаю одиноким. Она плачет, я ей не велю бросать театр. Одним словом, катавасия". Вероятно, будучи так же по образованию врачом, Антон Павлович понимал что скоро умрёт, и не хотел лишать свою любимую её единственного увлечения.
Они написали друг другу более тысячи писем и из-за болезни писателя постоянно жили в разлуке.
Чехов называл жену в письмах ласковыми, но оригинальными именами :
бабуся милая;
крокодил души моей;
дуся моя;
ангел мой;
милая моя собака;
милая пьяница;
эксплуататорша души моей;
бедная моя девчуша;
лютераночка;
собака Олька;
милый мой пёсик;
дюсик мой;
Зюзик;
дуся моя насекомая;
моя палочка;
окунь мой;
каракуля моя;
мордуся моя милая;
светик мой, мордочка;
дворняжка;
пёсик лютый;
замухрышка:
цапля;
пузик, Фомка;
дусик мой;
таракаша;
цуцык;
необычайная жена моя, хорошенькая, гладенькая лошадка;
индюшечка;
козявка...
Вот далеко не полный список ласковых имён, которыми Чехов награждал свою супругу. Эти прозвища могли бы обидеть любого, но их писали с такой нежностью и в таких проникновенно - заботливых письмах, что было ясно - они написаны с глубокой любовью...
О. Л. КНИППЕР - ЧЕХОВУ
24 сентября 1900 г. Москва
"Отчего ты не едешь, Антон? Я ничего не понимаю. Не пишу, потому что жду тебя, потому что хочу, сильно тебя видеть. Что тебе мешает? Что тебя мучает? Я не знаю, что думать, беспокоюсь сильно.
Я ничего не знаю. Ты пишешь так неопределенно ' - приеду после. Что это значит? Все время здесь тепло, хорошо, ты бы отлично жил здесь, писал бы, мы могли бы любить друг друга, быть близкими. Нам было бы легче перенести тогда разлуку в несколько месяцев. Я не вынесу этой зимы, если не увижу тебя. Ведь у тебя любящее, нежное сердце, зачем ты его делаешь черствым?"
ЧЕХОВ - О. Л. КНИППЕР
27 сентября 1900 г. Ялта
" Милюся моя Оля, славная моя актрисочка, почему этот тон, это жалобное, кисленькое настроение? Разве в самом деле я так уж виноват? Ну, прости, моя милая, хорошая, не сердись, я не так виноват, как подсказывает тебе твоя мнительность. До сих пор я не собрался в Москву, потому что был нездоров, других причин не было, уверяю тебя, милая, честным словом. Честное слово! Не веришь?"
ЧЕХОВ - О. Л. КНИППЕР-ЧЕХОВОЙ
29 октября 1901
Дуся мол, ангел, собака моя, голубчик, умоляю тебя, верь, что я тебя люблю, глубоко люблю; не забывай же меня, пиши и думай обо мне почаще. Что бы ни случилось, хотя бы ты вдруг превратилась в старуху, я все-таки любил бы тебя - за твою душу, за нрав. Пиши мне, песик мой! Береги свое здоровье. Если заболеешь, не дай бог, то бросай все и приезжай в Ялту, я здесь буду ухаживать за тобой. Не утомляйся, деточка... "
Ольга Леонардовна стала его первой и последней женой, а она после его смерти больше не вышла замуж, пережив его на 55 лет, почти на полвека. Брак их продлился всего три года, до самой смерти Антона Павловича.