Tомас Аллан Уэйтс родился 7 декабря 1949 года в городе Помона, Калифорния; у него были две сестры, старшая и младшая. Его отец преподавал испанский в местной школе и был алкоголиком. (Уэйтс позже скажет о нём: «…он был крутой парень, вечный аутсайдер»; мать вела хозяйство и регулярно ходила в церковь.
Семья принадлежала к среднему классу и Том считал своё детство «…вполне нормальным», хотя в школе сверстники его травили. Это не помешает ему освоить горн и гитару, а отец научит Тома играть на укулеле. Лето он проводил у родни матери; позже Том говорил, что низкий и скрипучий голос дяди повлиял на его вокальную манеру (он определяет свой тембр как «…песок в сэндвиче»). В 1959-м родители разошлись, что стало болезненным для Тома; Альма с детьми переедет в пригород Сан-Диего; Джесс проведывал семью и возил детей в Тихуану.
Том станет фронтменом школьной группы Тhe Systems, которых он описывал как «…белых ребят, пытающихся освоить саунд Мотаун». Его музыкальные вкусы были разнообразны: R&B, кантри, соул-певцы Рэй Чарльз и Уилсон Пикетт, Рой Орбисон; позже – Боб Дилан, причём Уэйтс распишет его текстами стены своей спальни.
По воспоминаниям артиста: «…мне было пятнадцать, когда я побывал на концерте Лайтнина Хопкинса. Замечательное шоу, хотя мне внушал отвращение его рот, полный золотых зубов. …Потом он захлопнул за собой дверь, а на ней была надпись: «…ДЕРЖИТЕСЬ ПОДАЛЬШЕ. Это помещение ТОЛЬКО для артистов». В тот момент я осознал, что хочу как можно скорей попасть в шоу-бизнес. …В 1962-м я впервые увидел на сцене Джеймса Брауна, и это было неописуемо: как сунуть палец в розетку или побывать на мессе в Соборе Святого Патрика в Рождество».
О своей учёбе в старшей школе Том отзывался так: «…я был малолетним преступником и злобным озорником, нарушавшим закон». Позже он останется равнодушным к входящему в моду движению хиппи: «…я был бунтовщиком против бунтовщиков».
В 1969-м его примут швейцаром в кофейню Херитэйдж, где играли фолк-музыканты. Уэйтс начнёт выступать – сначала с каверами, а затем и своими песнями. Постепенно, начинающий артист обретёт некоторую популярность, и встретится с продюсером Дэвидом Геффеном, который устроит ему контракт. В 1973-м Уэйтс дебютирует с альбомом «Closing Time», не снискавшим особого внимания.
Менеджмент пожелает более джазового саунда и наймёт для «The Heart of Saturday Night» известного продюсера Боунса Хау, который позже вспоминал: «…я сказал, что его музыка и тексты похожи на Джека Керуака, и его потрясло, что я знаю этого музыканта. Я добавил, что играю джаз на ударных, и он впал в экстаз». Альбом получит золотую сертификацию в Великобритании.
Коммерческий успех придёт к Уэйтсу с четвёртым альбомом, «Small Change», который войдёт в «сотню» US Billboard 200 и станет серебряным в Великобритании и золотым в Австралии.
С тех пор его карьера оставалась неизменно успешной, а авторитет в шоубизе креп. 17-й по счёту студийник «Bad as Me» вышел в 2011-м; вошёл в «десятку» и «пятёрку» многих чартов, включая UK Albums; занял 6-е место в US Billboard 200; второе в US Top Rock Albums; первое в Норвегии, US Independent Albums и US Top Tastemaker Albums.
Критики восхваляют тексты Уэйтса; каверы на его песни записали многие артисты, в том числе Брюс Спрингстин, Тори Эймос, Род Стюарт и Тhe Ramones; он работал с Джонни Кэшем и Норой Джеймс; Том снялся (правда, в небольших ролях или камео) во многих фильмах, среди которых «Клуб Коттон» Фрэнсиса Форда Копполы, «Кофе и сигареты» Джима Джармуша, «Домино» Тони Скотта, «Книга Илая» и «Семь психопатов».
Уэйтс удостоен множества наград, среди которых Грэмми; Rolling Stone включил его в списки «ста величайших» певцов и авторов. С 1980 года музыкант женат на музыкальном продюсере и артистке Кэтлин Бреннан; в браке родились трое детей; Том тщательно оберегает свою личную жизнь.