Сегодня мы более подробно разбираем задание №17 нового формата, сделаем вместе несколько примеров этого задания с новыми сложными элементами содержания - механизмы органических реакций и типы ОВР. Так же в конце статьи будет ссылка на файл с заданиями №17 нового формата из сборника 30 вариантов (под редакцией Д.Ю. Добротина), в файле 30 заданий и ответы!
Ознакомиться с тем, какие произошли изменения и подробное содержание того, что теперь могут спросить в задании №17 можно найти в обзорной статье про это задание по ссылке.
Посмотрим на задания нового формата:
Как мы видим, задание теперь представлено в формате установления соответствия. В этом случае, конечно, необходимо уверенно знать как протекают реакции, что бы мы смогли их классифицировать/отнести к какому-то определенному типу реакции. Но иногда достаточно будет знать только один вариант типа реакции, так как чаще всего ответы взаимоисключающие.
Рассмотрим элементы классификации реакций, о которых спрашивают в этом задании:
1. обратимые/необратимые реакции;
2. каталитические/некаталитические реакции;
3. ОВР/ без изменения степени окисления;
4. гомогенная/гетерогенная;
5. экзотермическая/эндотермическая;
6. обмена/соединения/разложения/замещения;
7. присоединения;
8. нейтрализации;
Еще встречаются типы органических реакций по их названиям:
1) гидратация;
2) гидролиз;
3) этерификация;
4) гидрирование;
5) гидрогалогенирование;
6) дегидрирование;
7) дегалогенирование;
8) дегидрогалогенирование;
9) дегидратация;
10) изомеризация.
И из нового, что было выявлено после анализа сборника 30 вариантов ЕГЭ по химии (под редакцией Д.Ю. Добротина):
1) Классификация органических реакций по механизму протекания: ионная, радикальная;
2) по типу ОВР: межмолекулярная, внутримолекулярная, диспропорционирование, сопропорционирование.
Давайте, в первую очередь разберем новые виды классификации.
1) Классификация органических реакций по механизму протекания:
Рассмотрим два механизма - ионный и радикальный. Реакции, которые протекают по ионному механизму называют ионными, а реакции которые протекают по радикальному механизму - радикальными.
Радикальные реакции протекают под действием света (hv, УФ, облучение). Это реакции:
- замещения у алканов - галогенирование, нитрование;
CH₃CH₂CH₃ + Cl₂ → CH₃CHClCH₃ + HCl - замещения у циклоалканов большого размера (циклопентан, циклогексан) - галогенирование, нитрование;
- замещения у алкенов под воздействием света (hv) по sp³-гибридизованному атому углерода (атомы углерода двойной связи в этом случае в реакции не участвуют) - галогенирование;
CH₂=CH-CH₃ + Cl₂ → CH₂=CH-CH₂Cl + HCl - присоединение хлора к бензолу на свету:
C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆ - *присоединение HBr к алкенам в присутствии пероксидов (против правила Марковникова)
Ионные реакции это реакции:
- присоединения у алкенов - галогенирование (в р-ре, в ССl₄ - растворитель), гидрогалогенирование (+HCl, HBr), гидратация (+H₂O);
- присоединения у алкадиенов - галогенирование (в рре, в ССl₄ - растворитель), гидрогалогенирование (+HCl, HBr);
- присоединения у алкинов - галогенирование, гидрогалогенирование;
- присоединения у альдегидов, кетонов;
- замещения у аренов - галогенирование, нитрование, алкилирование;
- замещения у спиртов - замещение ОН-группы;
- гидролиз галогеналканов.
Разберем пример задания:
А) реакция относится к реакциям аренов, арены вступают в реакции замещения, условия - в присутствии катализатора, механизм реакции ионный. Итак - замещения, ионная, каталитическая. Найдем подходящий вариант ответа - 3) замещения, каталитическая;
Б) реакция относится к реакциям алкенов (или на всякий случай циклоалканов), алкены вступают в реакции присоединения, механизм ионный. Найдем подходящий вариант ответа - 4) присоединения, ионная;
В) реакция относится к реакциям алкенов (или циклоалканов), алкены вступают в реакции присоединения, механизм ионный. Найдем подходящий вариант ответа - 4) присоединения, ионная;
Ответ: 344.
2) по типу ОВР:
Межмолекулярная – окислитель и восстановитель разные элементы и находятся в разных веществах:
FeSO₄ + H₂O₂ + H₂SO₄ → Fe₂(SO₄)₃ + H₂O
Fe⁺² - восстановитель, находится в соединении FeSO₄,
O⁻¹ - окислитель, находится в соединении H₂O₂.
Внутримолекулярная – окислитель и восстановитель разные элементы, но находятся в одном веществе:
KNO₃ → KNO₂ + O₂
O⁻² - восстановитель, находится в соединении KNO₃,
N⁺⁵ - окислитель, находится в соединении KNO₃.
Диспропорционирование – окислитель и восстановитель один и тот же элемент в одной степени окисления и переходит в две различные степени окисления:
NO₂ + NaOH → NaNO₃ + NaNO₂ + H₂O
N⁺⁴ - восстановитель, находится в соединении NO₂,
N⁺⁴ - окислитель, находится в соединении NO₂.
Сопропорционирование (контрдиспропорционирование) - окислитель и восстановитель один и тот же элемент, но в разных степенях окисления и переходят в одну степень окисления:
KMnO₄ + MnCl₂ + H₂O → MnO₂ + KCl + HCl
Mn⁺² - восстановитель, находится в соединении MnCl₂,
Mn⁺⁷ - окислитель, находится в соединении KMnO₄.
Разберем пример задания:
А) Напишем реакцию: Mg(NO₃)₂ → MgO + NO₂ + O₂
Реакция разложения; окислительно-восстановительная - азот и кислород меняют степени окисления; по типу ОВР она относится к внутримолекулярной ОВР, т.к. окислитель и восстановитель разные элементы (азот и кислород), но находятся в одном соединении (Mg(NO₃)₂). Найдем подходящий вариант ответа - 1) окислительно-восстановительная, внутримолекулярная;
Б) Напишем реакцию: Ca(HCO₃)₂ → CaCO₃ + CO₂ + H₂O
Реакция разложения, протекает без изменения степеней окисления элементов. Найдем подходящий вариант ответа - 2) разложения, без изменения степени окисления;
В) Напишем реакцию: NH₄Cl → NH₃ + HCl
Реакция разложения, протекает без изменения степеней окисления элементов. Найдем подходящий вариант ответа - 2) разложения, без изменения степени окисления;
Ответ: 122.
Теперь вспомним базовый набор классификации реакций по различным типам:
3) по тепловому эффекту химической реакции: экзо- и эндотермические реакции.
В общем случае реакции соединения, окисления, горения, обмена, этерификации будут экзотермическими. А реакции разложения, гидролиза в общем случае будут эндотермическими.
Конечно же, всегда есть исключения, но если мы видим реакцию, и ничего про нее не знаем, то сможем ее классифицировать по общему типу.
* обратите внимание, что в таблицах приведены не уравнения, а схемы реакций (без коэффициентов).
4) по возможности протекания обратной реакции: обратимые и необратимые реакции.
В общем случае реакции, в которых выделяется газ, осадок или вода являются необратимыми, а так же реакции горения, нейтрализации и разложения. Обратите внимание на реакции, которые мы должны знать из промышленного производства аммиака, серной кислоты и метанола! Они обратимые.
5) по наличию катализатора: каталитические и некаталитические.
Больше всего каталитических реакций мы встречали в органической химии, но и в неорганической они тоже есть. Нам необходимо знать только то, что попадается из свойств соединений.
6) по агрегатному состоянию реагирующих веществ
Этот пункт вызывает постоянно много споров, но составители вариантов ЕГЭ от ФИПИ по химии на своих вебинарах успокаивают нас, что когда мы выбираем гомо/гетерогенные реакции, то смотрим на состояние реагентов (не спрашивают в задании №17 ЕГЭ гомофазные реакции, не спрашивают в этом пункте и про реакции с катализаторами, не спрашивают про реакции двух жидких веществ, которые не смешиваются между собой).
7) по числу и составу исходных веществ и продуктов реакции: обмен, соединение, разложение, замещение.
- реакции обмена протекают между двумя сложными веществами;
- реакции разложения - когда слева в реакции есть только одно вещество, а справа несколько;
- реакции соединения - когда слева в реакции есть несколько веществ, а справой стороны только одно вещество;
- реакции замещения протекают между простым и сложным веществом и в продуктах образуется так же одно простое и одно сложное вещество.
8) по изменению степеней окисления элементов: реакции с изменением степеней окисления элементов (окислительно-восстановительные) и реакции без изменения степеней окисления элементов (не окислительно-восстановительные).
- окислительно-восстановительная реакция (ОВР) протекает с изменением степеней окисления элементов. Здесь необходимо считать степени окисления элементов в реагентах и продуктах, но если с любой стороны уравнения есть простое вещество, значит реакция ОВР.
- не окислительно-восстановительная реакция (не ОВР) протекает без изменения степеней окисления элементов.
9) гидролиз/нейтрализация/этерификация/термолиз
- Гидролиз - разложение под действием воды (не путать с присоединением молекулы воды)
- Этерификация - реакция взаимодействия карбоновой кислоты и спирта:
карбоновая кислота + спирт = сложный эфир + вода
- Нейтрализация - реакция взаимодействия кислоты и основания:
кислота + основание = соль + вода
-Термолиз - нагревание, прокаливание.
Обратите внимание, что если в реакции участвует оксид (кислотный, основный) это уже не считается реакцией нейтрализации, т.к. в учебниках 8 класса по химии есть определение реакции нейтрализации (кислота + основание) и при составлении заданий ЕГЭ отталкиваются от этого определения.
По ссылке в телеграмм-канале можно найти полный файл с заданиями №17 ЕГЭ по химии 2025 из сборника 30 вариантов (под редакцией Д.Ю. Добротина).
Удачного решения!
