В 904 году Фессалоники были одним из самых крупных городов Византийской империи, уступая лишь столице Константинополю. Разграбление Фессалоник, совершённое флотом Аббасидского халифата в том же году, стало одним из самых страшных бедствий, обрушившихся на Византию во времена правления Льва VI и в X веке.
Мусульманский флот, состоящий из 54 кораблей, под командованием недавно принявшего ислам ренегата Льва Триполийского, отплыл из Сирии с первоначальной целью захватить Константинополь. Однако, по неизвестным причинам, мусульмане отказались от нападения на столицу и вместо этого повернули к Фессалонике, что стало полной неожиданностью для византийцев, чей флот не успел вовремя отреагировать.
Согласно старинной традиции, рассказанной Иоанном, часть городской стены, обращённая к морю, была низкой и не предназначенной для отражения любой военной угрозы. В течение многих лет город был лишён стен с этой стороны, и только когда персидский царь Ксеркс воевал в Греции, тогдашний правитель города поспешно возвёл там импровизированное укрепление. С тех пор и до момента разграбления города мусульманами это укрепление оставалось неизменным, так как никто не предполагал, что кто-либо сможет нанести ущерб с этой стороны.
Когда жители Фессалоники узнали о предстоящем нападении мусульман, город охватила паника. Посланник императора протоспафарий Петронас посоветовал им не тратить силы на ремонт стен, так как понимал, что это не поможет из-за недостатка времени. Согласно воспоминаниям Иоанна Каминиата, Петронас разработал альтернативную стратегию: он спроектировал подводное ограждение, которое должно было защитить город, не подпуская корабли к стенам. Однако, прежде чем ограда была завершена, прибыл ещё один посланник императора, чтобы взять на себя ответственность за благополучие города и ускорить отзыв Петронаса. Это был Лео Хитцилакес, назначенный стратегом региона и ответственный за военные операции. Он решил временно приостановить работы по подводному ограждению и завершить возведение стены.
Лев VI, чтобы заменить Хитцилакеса, послал стратига Никиту, который должен был взять на себя командование городом. Несмотря на устрашающую репутацию военачальника, Никита смог лишь незначительно улучшить шансы города на оборону. Мольбы о помощи к окраинам и вассалам в значительной степени игнорировались, а ремонтные работы на стене оказались недостаточными.
Появлявшиеся налётчики Аббасидов после менее четырёх дней осады штурмом взяли обращённые к морю стены, сломили сопротивление горожан и 29 июля захватили город. Разграбление продолжалось целую неделю, прежде чем арабы вернулись в Левант. Они освободили 4 тыс. пленных единоверцев, захватили 60 кораблей, получили большое количество добычи и 22 тыс. пленных (в основном молодых людей) и уничтожили 60 византийских кораблей. Аль-Табари сообщает об убийстве 5 тыс. византийцев и о том, что каждый арабский воин получил 1 тыс. динаров добычи.
Святой Илия Младший посетил Фессалонику после разграбления и описал город как полный страданий. Экспедиция вернулась в Триполи, а пленники были отправлены в Тарс. Большинство пленников, в том числе Иоанн Каминиат, были выкуплены империей и обменены на мусульманских пленников.
Византийский рейд под предводительством генерала Андроника Дуки в районе Германики в конце 904 года был предпринят, чтобы отомстить за разграбление Фессалоники. Арабы Тарса потерпели поражение, и произошёл обмен пленными.