Тульский и калужский наместник генерал-аншеф Кречетников был большим почитателем искусств, в том числе театрального, которому отдавал все свое свободное от служебных обязанностей время. Часто бывая в Калуге, он решил поднять культурный уровень этих мест за счёт учреждения театра, являющегося одним из старейших театров России.
К созданию театра в Калуге Михаил Кречетников подошёл с размахом, выписав для него из Санкт-Петербурга актёров и актрис, дополнив вновь созданную труппу способными калужцами, известный поэт Майков специально для его первого представления написал пьесу "Пролог на открытие Калужского наместничества", а в отсутствие в городе специально построенных театральных помещений под театр был отдан кожевенный амбар купца первой гильдии Тимофея Шемякина. Открытие театра 19 января 1777 года прошло при огромном стечении народа, аншлагами сопровождались и все остальные спектакли Калужского театра, калужцам понравилось новое зрелище и они с радостью отстроили на Сенной площади Калуги новый театр, куда труппа Калужского театра переехала в 1790 году, при этом там играли и актёры крепостного театра помещика Козловского. В 1820 году этот театр сгорел, но для труппы быстро было построено новое здание, также сгоревшее в 1836 году, после чего калужцы решили построить каменный театр, а пока труппа Калужского театра продолжила работу в Губернаторском доме и в Загородном саду, а позже - в Городском манеже.
В XIX веке Калужский городской театр был единственным учреждением культуры в Калуге, во второй половине XIX века там ставились пьесы Соловьёва и Островского, а также оперы, революционер Анатолий Луначарский, сосланный в Калугу в начале ХХ века, писал о Калужском театре исключительно в положительных тонах, говоря, что в театральном деле Калуга серьёзно обгоняет другие российские города. Несмотря на такие оценки, к революции 1917 года Калужский театр подошёл в глубоком упадке, его труппа была расформирована, в его здании время от времени гастролировали заезжие театральные коллективы, а в перерывах между гастролями театр использовали организации, весьма далёкие от театрального искусства. Положение спас бывший калужский ссыльный, а теперь нарком просвещения РСФСР Анатолий Луначарский, сформировавший заново труппу Калужского театра из московских и петроградских актёров, которые были рады отправиться из голодных столичных городов в сытую провинцию, а также приказавший столичным театрам поделиться сценическим имуществом и декорациями с Калугой. Возрождённый театр сразу завоевал любовь калужцев, каждое его представление сопровождалось аншлагом, более того, из состава труппы Калужского драматического театра было сформировано несколько театральных взводов, активно выступавших на фронтах Гражданской войны. С 1937 года Калужский театр начал выступать с гастролями в соседних областях, строились планы и на большее, но все их перечеркнул Великая Отечественная война.
С началом Великой Отечественной войны из труппы Калужского драматического театра была сформирована фронтовая бригада, вместе с нашими солдатами дошедшая до Берлина, а актёры и актрисы помоложе вступили в ряды Красной армии. Оккупировавшие Калугу немцы, конечно, пытались создать себе имидж высококультурной нации за счёт использования в своих целях Калужского драматического театра, но из этой их затеи ничего не вышло, а при бегстве из Калуги в конце декабря 1941 года они сожгли здание театра. После войны Калужский драматический театр выступал на сценах различных калужских клубов, лишь в 1958 году Калужский театр получил собственное здание, в котором работает и поныне. В настоящее время Калужский театр обладает обширным репертуаром на любой вкус и активно участвует в общественной жизни не только Калужской области, но и всей России, участвуя в многочисленных театральных фестивалях и активно помогая нашим бойцам на СВО.