На картине изображено поле спелой пшеницы с возвышающимся над ним провансальским кипарисом и оливковыми деревьями на фоне предгорьев и закрученных облаков в небе. Первая версия была написана в конце июня или начале июля 1889 года вскоре после «Звёздной ночи», в период психического расстройства Ван Гога и его одержимости кипарисами. Скорее всего, Ван Гог написал её на пленэре, когда ему было разрешено покидать лечебницу. Впоследствии он считал «Пшеничное поле с кипарисом» одной из лучших своих летних картин. В письме своему брату Тео от 2 июля 1889 года он сообщал: «У меня есть холст с кипарисом, колосьями пшеницы и маками под голубым небом, похожим на шотландский плед; его я написал густым импасто, как у Монтичелли, и пшеничное поле тоже густо, чтобы показать сильную жару»
Ван Гогу пришлось сделать перерыв в работе из-за серьёзных осложнений с психическим состоянием в конце июля — начале августа, но через месяц он вернулся к «Пшеничному полю». Сделав с оригинала рисунок калямом, ныне хранящийся в музее Ван Гога в Амстердаме, он выполнил две копии композиции, одну приблизительно того же размера и малую версию. Первая, вероятно, была написана за один сеанс, с небольшим добавлением жёлтых и коричневых оттенков. Ван Гог обрисовал общую композицию углём, нанёс тонкий слой краски на кипарис и небо, а затем толстый слой на пшеницу и облака в технике импасто. Для облаков он предпочёл блестящий белый цинк вместо свинцовых белил, несмотря на его плохие сушильные свойства. Остальная палитра включала кобальтовую синь для неба, хром-жёлтую краску для пшеничного поля, изумрудную и голубоватую зелень для кустарников и кипариса, киноварь для маков, а также синтетический ультрамарин. Июльский пленэрный оригинал потребовал гораздо больших усилий и может рассматриваться как предварительная разработка сентябрьской версии