Реакции в один клик. За что присудили Нобелевку по химии

Нобелевская премия по химии за 2022 год досталась троим ученым за достижения в области разработки так называемой клик-химии и биоортогональных реакций. Один из нобелиатов удостаивается высочайшей награды уже во второй раз — первую свою Нобелевку по химии он получил в 2001 году.

Лауреатами Нобелевской премии по химии за 2022 год стали Каролин Бертоцци из Стэнфордского университета (США), Мортен Мельдаль из Университета Копенгагена (Дания) и Барри Шарплесс из Института Скриппса (США). Ее присудили за развитие так называемой клик-химии и биоортогональных реакций.

Барри Шарплесс защитил в 1968 году диссертацию в Стэнфорде, затем перешел в Массачусетский технологический институт, где выполнил основные работы, за которые в 2001 году получил свою первую Нобелевскую премию — «за создание асимметрических катализаторов окислительно-восстановительных реакций для фармацевтической промышленности».

Примерно в 2000 году Шарплесс занялся разработкой концепции клик-химии — реакций, которые могут протекать быстро без выделения нежелательных побочных продуктов.

Вскоре после этого Шарплесс и Мортен Мельдаль независимо друг от друга разработали одну из наиболее используемых клик-реакций — азид-алкиновое циклоприсоединение с использованием медного катализатора. «Это изящная и эффективная химическая реакция, нашедшая сегодня широкое применение. Помимо множества других целей она используется в разработке лекарств, в картировании молекул ДНК и создании материалов, использующихся для специальных целей», — говорится в заявлении нобелевского комитета.

Каролин Бертоцци подняла клик-химию на новый уровень. Чтобы находить важные, но трудноуловимые молекулы на поверхности клеток, гликаны, она разработала клик-реакции, которые происходят внутри живых организмов. Эти биоортогональные реакции могут протекать, не нарушая нормальных химических процессов внутри клеток. Сегодня они используются химиками во всем мире для изучения структуры клеток и отслеживания биологических процессов.

Используя биоортогональные реакции, ученые смогли улучшить использование таргетной терапии при онкологических заболеваниях, которая используется в наши дни в клинических исследованиях. «Клик-химия и биоортогональные реакции открыли в химии эру функционализма. Это принесло величайшую пользу человечеству», — отмечается в заявлении нобелевского комитета.

Профессор кафедры органической химии химического факультета МГУ Валерий Петросян поделился с RTVI своими впечатлениями от знакомства с одним из лауреатов — Барри Шарплессом:

«С Барри Шарплессом я знаком лично, я бывал много раз в Соединенных Штатах и много работал в Калифорнийском технологическом институте, в лаборатории профессора Джона Робертса. Это было уже довольно давно, но Барри Шарплесс уже тогда был блестящим специалистом в области органического синтеза. И главной его особенностью было то, что он предлагал новые, я бы даже сказал, инновационные подходы к проведению органических синтезов. То есть, в отличие от других известных нобелевских лауреатов-синтетиков, какими были Роберт Вудворд и другие выдающиеся синтетики в области органической химии, Шарплесс все время думал не столько о сложных классических схемах, сколько о наиболее эффективных, наиболее быстрых решениях поставленной задачи.

«И, собственно, это название „клик-химия“, как вы понимаете, происходит отсюда в наше время, когда все пытаются решать сложные проблемы одним кликом на клавиатуре компьютера или более сложных устройств. Клик-химия предполагала наиболее интересные решения в получении достаточно сложных веществ.Барри — человек очень фундаментальный, с очень хорошим образованием, большой эрудицией в области органического синтеза».

Барри всегда занимался органическим синтезом, но интересовался и проблемами физической органической химии. И в те не очень многочисленные разы, когда мы встречались и обсуждали разные проблемы именно органической химии в целом, с ним всегда было интересно говорить».

Говоря о возможностях клик-химии, Петросян напомнил, что сложные синтезы, которые делал, например, классик органической химии профессор Роберт Вудворд, обычно состояли из 45-50 стадий, независимо от того, шел разговор о витамине B-12 или о каких-то других сложных органических молекулах.

«Каждую из этих стадий профессор Вудворд обычно поручал разрабатывать одному из своих аспирантов или пост-доков. А клик-химия должна была стать быстрой химией, которая позволяет получить какие-то целевые органические соединения. И поэтому, естественно, речь идет об эффективности, речь идет об экономии времени. Ведь, когда мы говорим о технологических возможностях, то есть получении веществ, в том числе лекарств, на фармацевтических заводах, то, естественно, вы не очень можете рассчитывать, на проведение 50-стадийных синтезов на заводах. Это будет очень громоздко и дорого. Барри отличался тем, что он пытался найти самые быстрые возможности и, следовательно, открыть самые дешевые способы синтеза этих сложных необходимых соединений», — добавил Петросян.