Василий Грязной поступил на царскую службу в 1566 году и сразу же его зачислили в опричники. В 1567 году участвовал в ливонских походах, в том же году стал «головой» одного из государевых полков. Быстро влился в «коллектив» опричников. Во время конфликта Ивана Грозного с митрополитом Филиппом, Грязной с другими опричниками ворвался на богослужение с стащил митрополита с престола.
Царь ценил Грязного за беспрекословное выполнение приказов и своеобразное чувство юмора. Но с 1571 года государь стал отдалять от себя верного опричника. Грязного даже не пригласили на третью царскую свадьбу.
В 1576 году Грязнов попал в плен к татарам. Узнав, что у них в руках приближенный царя, те решили обменять его на своего полководца Дивей-мурзу, а в случае отказа з