В юности будущий живописец учился в гимназии с целью стать чиновником, но вскоре понял, что это не его путь. После этого Иван покинул гимназию и поступил в училище живописи в Москве. В училище он за первый год получил две серебряные медали за свои успехи.
В 1873 году Академия художеств присвоила Шишкину звание профессора за приобретённую у него картину «Лесная глушь». После вступления в действие нового устава Академии, в 1892 году Шишкин был приглашён руководить её учебной пейзажной мастерской, но по различным обстоятельствам исполнял эту должность недолго.
Иван Шишкин прославился ещё при жизни. Написанные им картины охотно покупались ценителями как в России, так и за границей.
Самая известная картина, «Утро в сосновом бору», написана Шишкиным не совсем самостоятельно — он нарисовал пейзаж, а вот медвежат на картину добавил художник Савицкий. Именно эта картина красуется на обёртке знаменитых конфет. При этом подпись Савицкого с картины была стёрта по приказу Павла Третьякова, который эту картину заказывал.
За свою жизнь великий художник написал более 800 картин, которые в настоящее время хранятся в музеях и галереях по всему миру.
Вторым после живописи увлечением Шишкина была гравировка — он был очень талантливым аквафортистом, то есть человеком, рисующим на металле с помощью царской водки.
Сейчас можно встретить почтовые марки с портретом художника и его знаменитыми работами.