Новгород всегда имел строптивый характер. Давление Московского княжества росло пропорционально сопротивлению новгородцев, и всё это вылилось в военный конфликт.
До 15-го века владения Новгорода росли и расширялись — республика присоединила земли у Онежского озера, вдоль Северной Двины и побережье Белого моря. Кроме того, осваивались северо-восточные территории, богатые пушным зверем и солью, что имело важное экономическое значение. Вкупе со значительной политической самостоятельностью Новгорода, на республику не могло не оказываться давление со стороны Московского княжества. К середине 15-го века оно настолько усилилось, что в республике сформировалась группа бояр во главе с Марфой Борецкой, которая выступала за союз с Великим княжеством Литовским.
Когда умер новгородский архиепископ Иона, который был также главой боярского правительства республики, в Новгород прибыл ставленник князя литовского и короля польского Казимира IV — князь Михаил Олелькович. Нужно было утверждать нового архиепископа, однако кандидата на поставление в сан новгородцы отправили не московскому митрополиту Филиппу I, который был независим от Константинополя, но находился под властью московского князя, а к митрополиту Киевскому Григорию Болгарину, которого признал константинопольский патриарх Дионисий и который, помимо прочего, находился в Великом княжестве Литовском. Вместе с тем новгородцы стали просить у Казимира IV помощи в случае войны с Иваном III. Всё это вызвало возмущение не только при московском княжеском дворе, но даже и среди новгородских бояр, которые выступали за союз с Москвой.
Иван III пытался сначала разрешить конфликт дипломатическим путём и повлиять на Новгород через православную церковь. Московский митрополит упрекал новгородцев в предательстве и просил отказаться от литовского влияния. Однако вмешательство церкви только усилило раскол среди новгородских бояр и обострило политическую борьбу в республике. В Москве в итоге расценили действия новгородцев как «измену православию» и тогда Иван III решил в 1471 году организовать общерусский «крестовый поход» на Новгород. Московский князь рассчитывал, что религиозная окраска мероприятия только сплотит всех участников и заставит князей прислать войска на «святое дело».
Московское войско двинулось на Новгород через Тверь, Торжок и Вышний Волочёк. Ставку разместили в Яжелбицах, а основные силы, около 10 тыс. человек, двинулись в обход Ильменского озера на город Русу. Захватив город и крепость Демян войска остановились в Коростыни, дожидаться соединения с союзными войсками. В это время новгородское вече приступило к формированию ополчения под давлением радикально настроенных бояр. Наспех собранные войска отправились по Ильменскому озеру навстречу московским отрядам. Возглавили ополчение Василий Казимир и Дмитрий Борецкий, сын Марфы. Неожиданное выступление московских отрядов не позволило новгородцам завершить переговоры с Казимиром о военной поддержке, литовский князь был занят борьбой за чешский престол и уклонился от войны с Москвой.
Силы новгородцев почти в 10 раз превышали силы Холмского, но победу всё же одержали московские и псковские воины. Поначалу новгородцам удавалось использовать численное преимущество, но когда на них внезапно обрушилась конница татарского хана Данияра, который поддерживал Ивана III, пехота пала. В результате Шелонской битвы москвичи взяли в плен много знатных новгородцев, в том числе и Дмитрия Борецкого. В стане новгородцев была найдена договорная грамота с Казимиром.
Поражение при Шелони сделало неизбежным конец Новгородской республики и её независимости. По окончании войны был заключён Коростынский мир между Иваном III и Великим Новгородом, а бояре присягнули на верность Москве. Кроме того, провозглашалась неотделимость новгородской церкви от московской митрополии.