В 1999 году он начал встречаться с 18-летней моделью Жизель Бюндхен (они расстались, когда ей было 23), актер «Однажды… в Голливуде». С девушками достигшими отметки в четверть века Лео, которому сейчас 47 лет легко расставался. Актер попал в заголовки газет со своей следующей бывшей девушкой: Камила Морроне, которой 16 июня исполнилось 25 лет и о расставании с ДиКаприо было объявлено. Модель-актриса теперь присоединяется к галерее великолепных молодых девушек , которых Ди Каприо бросил. Один из источников Ди Каприо сказал, что это потому, что он не хочет, чтобы его связывали.
После того, как в 2004 году отношения с Бюндхен закончились, ДиКаприо связался с моделью Sports Illustrated Бар Рафаэли. Было информация, что его решение не посещать Met Ball с Рафаэли ускорило их раскол.
В 2011 году 35-летний ДиКаприо в течение года участвовал в кругосветном спринте в компании 23-летней Блейк Лайвли. В период с 2013 по 2017 год, Ди Каприо встречался с моделью Тони Гаррн, звездой ремейка «Спасателей Малибу» Келли Рорбах и красавицей в купальниках Ниной Агдал. Всем им было за 20, и, по разным данным, каждая ссора была мирной.
ДиКаприо познакомился с моделью, ставшей актрисой Морроне, через другого голливудского волка Аль Пачино, который, как легенда, десять лет встречался с мамой Морроне, Лусилой Сола. Женщины Пачино тоже становятся моложе.
