Кастинг на съемки фильма «Иван Васильевич меняет профессию» был для Леонида Гайдая очень непростым. Роль пройдохи Жоржа Милославского он собирался отдать своему любимцу Андрею Миронову. Так как в роли Ивана Грозного Гайдай видел исключительно Никулина, сомнений в выборе Миронова у него не было. Оба актера прекрасно сработались в «Бриллиантовой руке» и режиссер был уверен, что в «Иване Васильевиче» они повторят свою легендарную химию. Но Никулин отказался от проекта, поэтому его пришлось заменить Юрием Яковлевым, рядом с которым Миронов смотрелся уже не так хорошо.
Леонид Гайдай лично сообщил об этом Андрею, который согласился с тем, что на роль Жоржа Милославского лучше подобрать более фактурного актера. Худсовет отсмотрел множество проб с участием известных советских звезд театра и кино, но так и не смог остановиться ни на одном из них. Все решилось в одно мгновение – как только на глаза Гайдаю попались пробы Леонида Куравлева, многострадальный Жорж Милославский был найден. Как оказалось позднее, наметанный глаз режиссера не прогадал – Куравлев идеально вжился в роль афериста и надолго вошел в историю кинематографа.