В ноябре 2020 года стало известно, что 8-летняя помолвка Оливии Уайлд и Джейсона Судейкиса закончилась расставанием. А уже через пару месяцев Оливию заметили в обществе британского певца Гарри Стайлза, который исполнил главную роль в её новом фильме «Не волнуйся, солнышко». Собиравший себя по частям Судейкис, для которого, судя по разрозренным комментариям, расставание стало неожиданностью, нанёс бывшей возлюбленной удар спустя полтора года. В апреле 2022 года прямо во время презентации своего фильма на СинемаКоне Оливия получила от загадочного незнакомца судебные бумаги об опеке. Судейкис ходатайствовал о полной опеке над их с Оливией детьми Отисом и Дейзи и хотел увезти их с собой в Нью-Йорк.
Актриса расценила этот жест как агрессию со стороны Судейкиса и попытку деморализовать её на рабочем месте. Актёр утверждает, что вся ответственность за эту «засаду» лежит на компании, занимающейся доставкой документов, а сам он никогда бы не допустил подобного. Но Оливия, кажется, не особенно верит ему, подшивая этот саботаж к толстой папке доводов в пользу расставания. «Это было моё рабочее место. На любом другом рабочем месте подобные действия расценивались бы как нападение. Меня это ужасно расстроило. Этого вообще не должно было произойти. И этот эпизод свидетельствует о проблемах с системой безопасности мероприятия - что откровенно пугает. Особенно, если учитывать то, какие препятствия мне пришлось преодолеть, чтобы просочиться в эту комнату: специальные тесты на ковид, которые надо было сдать за несколько дней до презентации, специальные браслеты, без которых нельзя было зайти на мероприятия», - вспоминает Оливия в интервью «Variety».
Актриса не растерялась и продолжила презентацию, но момент был немного подпорчен: «Меня взбесило, что эта мелкая подлость отвлекла внимание от работы большого количества людей и студии, которую я представляла. Попытка саботировать мою презентацию - злобная выходка. Но у меня есть работа, и меня не так-то легко отвлечь. Но, знаете, к сожалению, для меня эта выходка не стала полной неожиданностью. Ведь у меня были причины для выхода из этих отношений».
В итоге судья не удовлетворил ходатайство Судейкиса, и актёр договорился с Оливией о совместной опеке. Но вместе с тем Оливия стала объектом критики. Её критиковали за то, что она смеет встречаться с мужчиной, который моложе неё на десять лет, и не проводит всё своё свободное время с детьми. «За последние два года моя семья претерпела реструктуризацию и революцию, которые должны были остаться исключительно личным делом. Но нет. Самый болезненный аспект этой истории - женщины, которые стыдили меня за решения, принятые мной для моего собственного счастья и здоровья. Когда люди видят меня без детей, реакция всегда одна и та же «Да как она смеет!». Никогда не видела, чтобы кто-то говорил то же самое о мужчинах. А если мужчину видят с ребёнком, его сразу провозглашают героем».