Сезон 1965-1966 годов, в Кубке Обладателей Кубков получился на славу. В том розыгрыше принял участие 31 клуб, причем несколько из них были настоящими грандами европейского футбола. Еще тот розыгрыш примечателен тем, что в нем впервые принял участие советский клуб. Киевское Динамо прекрасно показало себя в дебютном сезоне и лишь в четвертьфинале уступило шотландскому Селтику - тому самому клубу, который уже в следующем сезоне выиграет Кубок Чемпионов. Но и Селтику, после уверенной победы над Динамо, не удалось добраться даже до финала - в полуфинале, Шотландцы были остановлены соотечественниками из Ливерпуля. Победу-же в том розыгрыше одержал клуб, который до той победы никогда не относился к европейским грандам. Сейчас в это верится с трудом, но дортмундская Боруссия выиграла первый европейский трофей раньше Баварии.
Уже первый раунд турнира подарил болельщикам противостояние, благодаря которому можно было судить об истинном уровне того розыгрыша. В 1/16 финала сошлись Ливерпуль и Ювентус. Конечно тогда эти клубы еще не достигли тех высот, которыми могут похвастаться в наше время, но это был очень высокий уровень. В Турине, хозяева вырвали минимальную победу, на последних минутах, а на Энфилде - Ливерпуль уже к 25 минуте не только ликвидировал отставание, но и вышел вперед. Остаток времени, Англичане оберегали добытое преимущество и преуспели в этом. Еще в одном мощном противостоянии сошлись загребское Динамо и недавний обладатель трофея - мадридский Атлетико. На этот раз, югославский клуб оказался абсолютно не состоятелен и получил в свои ворота, пять безответных мячей. Очень мощно стартовали в розыгрыше и другие фавориты турнира - Боруссия разгромила мальтийскую Флориану, с общим счетом - 13-1, шотландский Селтик не оставил шансов голландскому Гоу Эхед Иглз - 7-0, по сумме двух матчей. Но еще лучше в атаке себя проявил венгерский Гонвед, отгрузивший в ворота финского Рейпаса - 16 мячей! Старался не отстать от записных фаворитов и наше киевское Динамо. Соперник Киевлянам достался вполне удобный - североирландский Колрейн. Первый матч прошел на выезде - 2 сентября 1965 года и завершился убедительной победой Динамо - 6-1. В Киеве - наши отгрузили Британцам еще 4 мяча. Также прошли в 1/8 финала - греческий Олимпиакос, бельгийский Стандарт, восточно-германский Магдебург, а чехословацкая Дукла выбила из розыгрыша турнира - французский клуб Ренн.
Большинство противостояний следующего раунда завершились с явным преимуществом фаворитов, которые в этих парах четко просматривались. Лишь в двух из них завязалась борьба. Особенно удивительно было ее наблюдать в противостоянии Боруссии и болгарского ЦСКА. Немцы уверенно победили в первом матче, но в Софии - Армейцы сумели навязать борьбу и едва не отыграли фору в три мяча. Еще более упорным выдалась противостоянии Гонведа и Дуклы. Команды обменялись гостевыми победами, но венгерская команда смогла воспользоваться новым правилом - преимущество выездного гола и прошла в 1/4 финала, благодаря победе в Праге, со счетом - 3-2. Снова неудержим был мадридский Атлетико, легко переигравший румынскую Штиинцу, здорово выступил и Селтик, всухую разобравшийся с датским Орхусом. Ливерпуль дважды разобрался с льежским Стандартом. Жребий снова благосклонен был к киевскому Динамо, которому выпал норвежский Русенборг. Обладатель Кубка СССР, без особых проблем прошел в следующий раунд турнира. Удивительно легко разобрался со швейцарским Сьоном - Магдебург, разгромивший его на своем поле - 8-1. А стартовавший с этого раунда, действующий победитель турнира - Вест Хэм, не испытал больших проблем в противостоянии с греческим Олимпиакосом.
До четвертьфинала того турнира добрались действительно сильнейшие команды турнира. Киевскому Динамо достался Селтик. Первый матч должен был стать настоящим испытанием для наших - игра при переполненных трибунах Селтик Парка. И надо признать - футболисты Динамо это испытание провалили. Гол Гемелла, в первом тайме и дубль Мердока - во втором, поставили нашу команду на грань вылета из турнира. Ответная игра в Тбилиси начиналась оптимистично - Сабо смог отыграть один гол, но вскоре гости смогли отыграться и окончательно запереть все подступы к своим воротам. Ливерпуль также прошел в полуфинал, благодаря уверенной игре на Энфилде, против венгерского Гонведа. Гораздо более серьезное сопротивление встретил в этом раунде, другой представитель Англии - Вест Хэм. Пройти Магдебург им удалось лишь благодаря минимальной победы в Лондоне. Самое мощное противостояние состоялось на этой стадии между Боруссией и Атлетико. Уже в Мадриде было заметно, что Атлетико испытывает проблемы. Счет открыл бомбардир Боруссии - Эммерих. Спастись хозяева смогли лишь на последней минуте игры, когда отличился Мендоса. Ответная игра также получилась упорной - счет снова открыл Эммерих, но вот на этот раз, у Атлетико так и не нашлось игрока, способного спасти игру.
В полуфинале Кубка Кубков того сезона оказались сразу три британские команды - помешать кому-то из них выиграть трофей могла помешать только дортмундская Боруссия, представитель ФРГ - страны, которая еще никогда не побеждала в европейских клубных турниров. Первыми, 5 апреля сошлись в полуфинальной битве - Вест Хэм и Боруссия. Действующий обладатель трофея считался фаворитом того матча, что подтвердил и гол Питерса, забитый сразу после перерыва. Но в концовке матча произошло настоящее чудо и сотворил его лучший игрок той Боруссии - Лотар Эммерих. Всего две минуты понадобилось бомбардиру, чтобы сделать счет в пользу своей команды. К такому повороту событий хозяева оказались не готовы. Начало ответного матча словно было продолжением предыдущего - Эммерих будто и не уходил с поля, продолжая штамповать голы, в ворота Англичан. 2-0 к середине первого тайма и судьба путевки в финал предрешена. До конца встречи, команды смогли лишь обменяться голами - Боруссия в финале!
В другом полуфинале сошлись Ливерпуль и Селтик. Матч в Глазго прошел с преимуществом хозяев. Все, что им удалось сделать, это забить единственный гол, в начале второго тайма. В Ливерпуль, Шотландцы приехали обороняться и в первом тайме им это неплохо удалось. А вот после перерыва, хозяева усилили натиск и у обороны Селтика начались проблемы. На 59 минуте отличился Томми Смит и уравнял шансы команд, а спустя 5 минут, гол Стронга вывел Ливерпуль вперед. До конца матча, гости так и не смогли создать у ворот хозяев, голевой момент.
Финальный матч состоялся 19 мая 1966 года - на стадионе Хемпден Парк, в Глазгои получился очень боевым. Обе команды были достойны победы, но все-таки чуточку сильнее в тот вечер были Немцы. Счет открыл игрок Боруссии - Хелд, случилось это событие в самом начале второго тайма. Спустя пять минут, Ливерпуль отыгрался, но тот гол был забит при весьма спорных обстоятельствах. Во время атаки, игрок Ливерпуля - Томпсон вполне вероятно, упустил мяч за лицевую линию. Это видели все, в том числе и вратарь Боруссии, который даже не реагировал на события, происходившие у его ворот дальше. А Томпсон, тем не менее отпасовал на Хант, а тот отправил мяч в сетку. Но все-же в дополнительное время справедливость восторжествовала - героем эпизода снова оказался Хелд, его удар пришелся в перекладину, а к отскочившему мячу первым успел нападающий Либуда. Именно его удар и принес Боруссии историческую победу.