Комедийное дарование Питта в полной мере оценили не сразу, хотя зачатки можно увидеть еще в первых фильмах с его участием: чего только стоит его эпизодическое появление в «Настоящей любви» Тони Скотта, где артист, даже не вставая с дивана, задает стиль всей комнате. Но работа над имиджем Большой Голливудской Звезды в 90-е не предполагала избытка самоиронии, хотя с ней у артиста всегда все было в полном порядке. Одно из эффектнейших его появлений на экране пришлось на серию «Друзей», где актер сыграл повзрослевшего (но не сильно поумневшего) школьного хейтера героини Дженнифер Энистон.
Доказав свою состоятельность в качестве (мело)драматического и экшен-героя, Питт при каждом удобно случае тянулся к комедии. Но всякий раз его образ норовили «утяжелить». Большой же актер, все выдержит! Взять того же цыгана Микки из «Большого куша», — веселый фрик, но со страшной трагедией в третьем акте. Или «Мексиканец» Вербински, на бумаге казавшийся лихой криминальной комедией (за сценарий которой бился весь Голливуд), но на экраны добравшийся довольно неповоротливым жанровым гомункулом, к финалу свалившимся в среднюю мелодраму. «Оушены»? — Три великолепных фильма, в которых Питт показывает себя превосходным командным игроком, но не совсем комедиантом. «Мистер и миссис Смит»? — С такой огненной химией между двумя главными исполнителями отвлекаться на смех не так-то просто.
Здорово встряхнуть актера смогли братья Коэны, после грандиозного успеха «Старикам тут не место» решившие перевести дух вместе со всеми своими голливудскими друзьями и снявшие левыми пятками одну из самых уморительных пародий на шпионские триллеры за всю историю кино (и, возможно, самый близкий к реальности фильм о спецслужбах). Питт в роли качка-дурачка не просто беззаботно коротает время в кадре, а выполняет сложнейшую актерскую задачу — играет глупость. Кривляться может любой, а воплотить образ, — работка посложнее. И с ней он справился блестяще.