В начале 1890-х годов Валентин Александрович Серов получил большое призвание, как портретист. Он создает множество портретов известных личностей и несомненной удачей становится портрет Исаака Ильича Левитана. Серов и Левитан были хорошо знакомы между собой, их вполне можно назвать приятелями. Они сблизились в Абрамцево у Мамонтова и частенько вместе писали этюды местной живописной природы. В вопросах искусства художники были единомышленниками. Серов приступил к написанию портрета Левитана в 1892 году. Это время выдалось тяжелым для Исаака Ильича. Его изгнали из Москвы из-за антиеврейской кампании нового генерал-губернатора Москвы, великого князя Сергея Александровича. Кроме этого, омрачились его отношения с лучшим другом - Антоном Павловичем Чеховым, из-за того что писатель решил использовать личную жизнь Левитана в качестве основы для своего рассказа "Попрыгунья". Валентин Серов в качестве поддержки Левитана приступает к его портрету. Серову блестяще удалось передать усталость и печа