Лидер Гоминьдана за свою долгую жизнь был женат четырежды. Два раза — официально. Первый брак с Мао Фумэй был заключён по расчёту по настоянию родителей Чан Кайши. В этом союзе на свет появился единственный признанный президентом сын Цзян Цзинго. Любви к супруге, которая была старше его на 5 лет, генерал не испытывал, и периодически жил с наложницами. Мао Фумэй трагически погибла в 1939 году во время японского авианалёта.
Жена Мэйлин
Чан Кайши развёлся с Мао Фумэй ещё в 1921 году, а спустя 6 лет официально женился во второй раз, на дочери богатого бизнесмена Чарли Суна Сун Мэйлин. Получившая образование в США, она была одной из самых прогрессивных женщин Китая своего времени и вела активную общественную жизнь в Шанхае, где и познакомилась с будущим президентом Китайской республики.
После заключения брака Сун Мэйлин постоянно была на виду и фактически была правой рукой Чан Кайши, выполняя функции переводчика и секретаря. На переговорах с иностранными делегациями она наравне с мужем выдвигала свои предложения и вела консультации — об этом, в частности, оставили воспоминания советские посланники в Китае. Ту же роль выполняла «последняя императрица Китая» и после эмиграции в Тайвань, активно помогая мужу. В 1975 году Сун Мэйлин переехала в США и вела жизнь затворника, почти не появляясь перед журналистами. Она скончалась в 2003 году на 107-м году жизни.
Сын Чан Кайши
Единственный сын лидера Гоминьдана Цзян Цзинго появился на свет в 1910 году. В 1925 году он был отправлен в СССР, где провёл почти 12 лет. Сперва он учился в Коммунистическом университете трудящихся Китая, затем участвовал в индустриализации и коллективизации. Несмотря на своё происхождение, сын Чан Кайши не избежал проблем во время большого террора — в 1937 году он был арестован, но спустя несколько месяцев освобождён. Москва не хотела портить отношения с потенциальным союзником против Японии.
Вернувшись после этих злоключений на родину, Цзян Цзинго активно включился в политическую жизнь страны. В частности, он выступал за союз с коммунистами на фоне японской агрессии. В тайваньский период президентства Чан Кайши он занимал ключевые должности в правительстве и активно боролся с коммунистическим влиянием на острове, чётко следуя отцовской доктрине. После смерти Чан Кайши Цзян Цзинго стал сначала главой правительства, а 1978 году — президентом Китайской республики. Именно на его период правления, длившийся без малого 10 лет, пришлась отмена военного положения на острове, бурный экономический рост и постепенные демократические реформы.