Рэдингская тюрьма расположена на территории основанного в 12-м веке королевского Рэдингского аббатства, считавшегося одним из крупнейших не только в Британии, но и в Европе.
В качестве наказания в окружной тюрьме использовалась монотонная и изнуряющая ходьба, которой приводились в движение жернова мельницы, а в городской — бегали крысы и отсутствовало отопление.
В 1830-е годы тюрьмы Рэдинга оказались переполнены арестантами из сельскохозяйственных рабочих-луддитов, обвинённых в поджогах фермерских хозяйств из-за введения паровых машин. Неудивительно, что вскоре было принято решение о конкурсе на проект новой тюрьмы, рассчитанной на 200 узников. Победу в нём одержали Уильям Бонтон Моффат и Джордж Гилберт Скотт.
В 1844 году в окружении частично сохранившихся монастырских стен появилось величественное здание красного кирпича, напоминавшее средневековые замки. Романтический внешний вид новой тюрьмы оказался столь хорош, что тут же пополнил многочисленные серии литографированных видов Англии. Сегодня она включена в перечень архитектурных памятников.
Тюремный комплекс вмещал 250 узников обоего пола, отдельные камеры для должников, корпус для администрации и персонала, но к концу строительства понадобилось увеличить число камер, построить прачечную и реконструировать старинную ограду.
Главное здание тюрьмы имело форму креста с высокой башней в средокрестье. Четырёхэтажные крылья вмещали небольшие одиночные камеры. Общение заключённых друг с другом полностью исключалось. Попадая сюда, узник утрачивал имя и получал номер в соответствии с местом своего размещения. Буквы A, B, C, D обозначали блоки тюремного здания, а следовавшие за ними цифры — этаж и номер камеры.
Сюжет «Баллады Рэдингской тюрьмы» основан на реальном событии — казни Чарльза Томаса Вулдриджа, осуждённого за убийство жены из ревности. Двор тюрьмы и в самом деле с первых лет использовался для исполнения смертных приговоров — смертников вешали и расстреливали.
Содержавшийся здесь Оскар Уайльд оставил немало горьких строк, посвящённых жестокости английских тюрем, в особенности по отношению к детям. Рэдингская тюрьма не была исключением. Здесь томились узники всех возрастов, включая малолетних детей. Так, в 1844 году наказание отбывал осуждённый за поджог мальчик семи лет; в 1891 году — 10-летний ребёнок, попавший в тюрьму за кражу вишен, а в 1892 году — 11-летний, приговорённый к каторжным работам за кражу кроликов.
В 20-м веке Рэдингская тюрьма несколько раз меняла своё назначение. С началом Первой мировой она служила местом заключения для обвинённых в шпионаже. В ноябре 1915 года тюрьму закрыли, тем не менее именно сюда в 1916-м были помещены участники Пасхального восстания в Ирландии. С 1916 по 1919 год тюрьма служила центром для содержания интернированных. В период между войнами здесь находились различные правительственные учреждения, а ближе к концу Второй мировой войны — военная тюрьма канадской армии. В 1946 году в тех же стенах разместилась краткосрочная гражданская тюрьма для мужчин, а в 1951-м — колония для несовершеннолетних. В 1969—1970 годах здание было реконструировано, наружные стены снесены, а внутри разместилась окружная тюрьма графства Беркшир. С 1992 года в здании поместили следственный изолятор и заведение для молодых правонарушителей в возрасте 18−21 года, где их обучали музыке, пчеловодству и менеджменту.
В декабре 2013 года тюрьма была официально закрыта решением Министерства юстиции Великобритании, а заключённые переведены в другие тюремные учреждения. Накануне закрытия в Рэдингской тюрьме содержалось 350 узников при персонале в 160 человек.
Одновременно в Англии началось широкое общественное движение за сохранение здания викторианской тюрьмы, связанной с именем Уайльда. Общество Оскара Уайльда настаивало на том, чтобы сооружение стало туристическим объектом и было отдано под культурные инициативы, а городской совет Рэдинга высказался за тщательные археологические раскопки.