Аккардо родился в Чикаго в 1906 году, через год после того, как его родители эмигрировали с Сицилии. Хотя позже считалось, что у него фотографическая память, Тони бросил школу в 14 лет, в 1920 году, не случайно в первый год, когда продажа, производство и транспортировка алкоголя были запрещены Восемнадцатой поправкой. Не имея формального образования, но хорошо разбираясь в уличных делах, он пошел работать на местные преступные синдикаты и местных бутлегеров, совершая грабежи и служа дозорным, прежде чем перейти к вооруженному ограблению. В середине 20-х годов он привлек внимание настоящего Лица со шрамом. В “Окончательной биографии Капоне” Джона Коблера автор пишет, что Аккардо стал телохранителем, "и его иногда видели в вестибюле отеля "Лексингтон" с автоматом через колено". В 1926 году он обедал со своим боссом, когда члены чикагской банды "Норд-Сайд" открыли стрельбу. Согласно преданиям мафии, Аккардо накрыл Капоне своим телом, чтобы помешать нападению. Аккардо не только