Вайнона Райдер стала одной из кинозвёзд 1990-х, чья карьера перезапустилась благодаря сериалам. Свой карьерный взлёт актриса пережила в первой половине 1990-х годов. А в начале 2000 на фоне скандала с воровством в магазине актриса исчезла из публичного поля на несколько лет. Пережив все стадии успеха и неуспеха, актриса призналась, что в годы её молодости функционеры кинобизнеса вселяли в артистов страх выпадения из обоймы.
«Этот бизнес очень суров. Ты постоянно работаешь, но как только тебе захочется взять паузу, тебе говорят: «Если замедлишься, остановишься». И потом, когда карьера действительно замедляется, ты сначала слышишь: «Вернуться будет невозможно». А потом это сменяется на: «О тебе даже речи не идёт». Так вот. Сурово», - рассказала актриса в интервью журналу «Harper’s Bazaar». Вспоминая о своих увлечениях детства и юности, актриса призналась, что хотела стать писательницей. «Мои родители писатели, и они потрясающие писатели. И я хотела быть как они. Я любила читать. Да, ещё я прошла стадию, когда хотела быть профессиональным скейтбордистом. Верьте или нет, но я была в команде скейтеров. Я знала, что у меня нет тех качеств, которые нужны профессиональному скейтеру, но я в этой среде побывала и видела кое-кого из легендарных скейтеров».
А ещё актриса подрабатывала нянькой, присматривая за детьми Тома Уэйтса. И однажды музыкант расплатился с ней футболкой, которую она носит до сих пор. «Я сидела с детьми Тома Уэйтса, пока он играл в пьесе, и когда он вернулся, у него с собой не оказалось наличных денег. Поэтому он мне дал эту футболку. Мне казалось, что это слишком. Мой господин и повелитель. Очень люблю его. Так что да, я эту футболку везде носила. Я надела её на премьеру фильма «Обязательства», а потом ещё на премьеру «Патерсона».