Карьера Питта удивительна еще и тем, что кризисы и успехи в ней неотделимы друг от друга. Яркие роли конца 90-х становились кассовыми провалами, коммерческие успехи нулевых не вызывали большого энтузиазма как у критиков, так и у самого актера.
В двухтысячные Питт стал суперзвездой и главным героем таблоидной журналистики. Не сходя с афиш кинотеатров и обложек желтой прессы, актер диктовал моду (во многом именно «Трое» мы обязаны поколению смазливых звезд а-ля Крис Эванс, набирающих килограммы мышечной массы перед съемками) и покорял вершины бокс-оффиса. Но нужно было что-то менять.
Еще в 2001-м вместе со своей тогдашней женой Дженнифер Энистон актер основал кинокомпанию Plan B Entertainment. Первым проектом, в котором та поучаствовала, стала «Троя». Картина Вольфганга Петерсена получила зеленый свет на волне невероятного успеха «Гладиатора», но стала головной болью для всех участников производства. Считавшийся на тот момент одним из самых дорогих фильмов в истории кино фильм полюбился зрителю, но едва-едва окупился в прокате и пролетел мимо всех наград. С двумя дальнейшими проектами Plan B повезло куда больше: то были «Чарли и шоколадная фабрика» и «Отступники».
Но и о себе актер не забывал. Именно благодаря своей кинокомпании удалось запуститься с фильмом «Как трусливый Роберт Форд убил Джесси Джеймса». Медитативный нео-вестерн Эндрю Доминика провалился в прокате и не сразу нашел своего зрителя, но стал важнейшим для Питта фильмом. За эту роль он получил Кубок Вольпи Венецианского кинофестиваля и окончательно утвердился в качестве большого актера, способного выдерживать на себе весь фильм. Работа над ним, по словам артиста, стала настоящей отдушиной и источником новых творческих сил. В дальнейшем он сам и его продюсерская компания сосредоточатся именно на подобных проектах: с неочевидным прокатным потенциалом, но сильной сценарной основой и ярким автором во главе.