В сказаниях говорится, что древнегреческий философ Диоген Синопский (живший ок. 400—325 до н.э.) жил в бочке, чтобы доказать людям, что натоящему философу, который нашёл смысл жизни, больше не нужны материальные блага, столь желаемые обчными людьми. Ученики Кинической школы считали самой главной задачей человека как можно больше ограничить себя во всех потребностях, чтобы вернуться к "начальному" состоянию. Существует предание, что однажды Диоген решил, что дом - это лишняя роскошь и начал жить в бочке, имея при себе лишь ковш для питья. Однажды философ увидел, как один мальчишка пьет воду из пригоршни, тогда он отказался и от ковша.Ведь он считал, что независимость человека зависит от внутренней свободы, которую можно сохранить даже в рабстве.
Некоторые утверждают, что даже Александр Македонский как-то заметил: «Если бы я не был Александром, то хотел бы стать Диогеном».
Испокон веков сложилась традиция, которая приписывала Диогену анекдоты, апофтегмы (наставительные изречения), меткие слова и побасенки. Он был знаменит не только мудростью, но также своими выходками.
Известно несколько легенд о жизни Диогена.
Однажды философа завели в богатый дом и когда сказали, чтобы он даже не думал плевать на пол, он плюнул в лицо хозяину, заявив, что хуже места не увидел.
В другой день Диоген закричал: «Эй, люди!» Когда сбежался народ, Диоген набросился на толпу с палкой, крича, что «звал людей, а не мерзавцев».
Когда Диоген начинал громко читать лекцию по философии на городской площади, его никто не слушал. Тогда он стал кричать по-птичьи, и сразу набежала сотня зевак. «Вот, афиняне, цена вашего ума, — сказал им Диоген. — Когда я говорил вам умные вещи, никто не обращал на меня внимания, а когда защебетал, как неразумная птица, вы слушаете меня разинув рот». Об отношениях Диогена с афинянами стало известно после эпизода, когда он посреди дня пошёл по улицам с зажённым фонарём. Философу стали задавать вопросы, что он делает, следовал ответ: «Ищу человека». При всех его выходках горожане Афин снисходительно к чудаковатому философу. Когда какой-то мальчишка разбил диогенов пифос, его высекли, а Диогену предоставили новое «жилище».
Было время , когда Диоген снова и снова просил подаяния у статуи, а на вопрос, зачем он это делает, завил: «Чтобы приучить себя к отказам».
Как-то на состязании по стрельбе из лука Диоген увидел неумелого стрелка. Тогда он присел у мишени и прокричал: «Видать, здесь самое безопасное место».
Также в одном произведении «Как следует писать историю» приводит легенду о том, что когда Коринфяне узнали о наступлении армии царя Македонии Филиппа II, начали подготовку к осаде. Кто-то чинил стены, одни приводили оружие в боевую готовность, другие носили камни, а Диоген начал катать вперед-назад свою бочку, «чтобы не казалось, будто он один бездельничает, когда столько людей работает».
Образ народного героя и фольклорного мудреца привел к появлению множества противоречий и домыслов в источниках. Так, например, на самом деле не известно, как умер Диоген.Антиковеды насчитывают пять версий его смерти.
Диоген, которого еще часто называют «спятившим Сократом», всегда хотел, чтобы его похоронили вниз лицом, так как, по его же словам,
все, что было внизу, окажется наверху. Говорят, что философ скончался, когда ему было почти 90 лет: он или отравился сырым осьминогом, или совершил самоубийство, задержав дыхание.