1. Скейтбординг появился среде калифорнийских сёрферов в конце 1930-х - начале 1950-х годов. Первыми скейтами были ящики с прикреплёнными колёсами, позже они были заменены на доски из спрессованных слоёв древесины - похожие на те, что используются в настоящее время.
2. В пятидесятых скейтбординг рассматривался не только как спорт, но и как альтернатива пешему передвижению. Многие использовали скейт для поездок в супермаркет.
3. Первые скейтбордеры соревновались, в основном, в объезде препятствий и скоростном спуске. Трюки появились значительно позже.
4. В семидесятых, в связи с кризисом недвижимости, сотни американских домов и бассейнов оказались заброшенными. Поскольку округлые стенки бассейнов идеально подходили для катания на доске, их оккупировали многочисленные скейтбордисты. Так зародился новый стиль - Pool Skating. Чуть позже специально для занятий скейтбордингом начали строить рампы.
5. Знаменитый трюк "Олли" (прыжок на доске без помощи рук), считающийся основой всего современного скейтбординга, был придуман в 1976 году Аланом Гелфандом. Позже скейтбордист Родни Маллен создал на его базе целую кучу трюков, составивших весь современный стритстайл.