С момента дебюта Cadillac Escalade на конкурсе элегантности в Пеббл-Бич в 1998 году инженеры GM постоянно совершенствовали его возможности. Он стал одним из основных на рынке полноразмерных роскошных внедорожников. Завоевав за свою легендарную историю, широкую аудиторию и верный рынок. Escalade вобрал в себя множество инноваций. Это был первый полноразмерный гибридный кроссовер середины 2000-х годов и первый автомобиль с полностью светодиодными фарами. Пассажировместимость была увеличена, а текущие модели имеют значительно большую мощность, чем оригинал. Первый Cadillac Escalade был произведен на заводе в Арлингтоне, штат Техас, в 1998 году. Он отличался умеренной роскошью и вместимостью 7 пассажиров. Продажи за первый год составили всего 23 897 экземпляров. Оригинальный Escalade с VIN № 001 сегодня хранится в Центре наследия GM. Во втором поколении предлагались версии ESV и EXT. Полноприводные версии поставлялись с двигателем Vortec 6,0 л V8, а другие модели – с 5,3-литровым движком