Одним из первых иллюстраторов поэтических сборников Владимира Маяковского был русский живописец Василий Чекрыгин. Он получил хорошее ранее образование в иконописной школе Киево-Печорской лавры. Уже в 13 лет с лёгкостью поступил в Московское училище живописи, где познакомился с видными деятелями искусств начала XX века. Главной страстью разносторонне одарённого Чекрыгина были иконы. Долгое время он жил в семье прославленного архитектора Федора Шехтеля, где впоследствии и познакомился с поэтом Владимиром Маяковским.
Они сразу нашли общий язык, часто вместе ходили на выставки икон в Третьяковской галерее и обсуждали различные современные веяния. Вскоре их союз перерос в творческое русло. В 1913 году Василий Чекрыгин первым иллюстрировал и отпечатал в технике литографии книгу Маяковского «Я!», которая позже вышла тиражом 300 экземпляров.
Дружба двух талантливых друзей имела некий духовный взаимообмен. В стихах Маяковского того периода часто встречались библейские образы, которые, несомненно, были навеяны общением с художником-мистиком. Дочь Шехтеля Вера Фёдоровна вспоминала: «Чекрыгин был не только очень большой величиной как художник, он был, несомненно, чрезвычайно талантливым человеком вообще. Был он какой-то не материальный, не органический, не здешний, какая-то мистика владела им, влияя на его живопись».
Несколько лет, после отчисления из вуза за скандальную выставку, Чекрыгин путешествовал по Европе с другом Львом Жегиным. После возвращения в Россию он снова сошёлся с Маяковским и занялся иллюстрацией военных частушек поэта и «Персидских сказок» для издательства Некрасова. Дочь Шехтеля вспомнила, что мистически настроенный Чекрыгин не раз во время их дружеских встреч говорил: «Мы умрем так: первым я, затем Володя, потом ты». Самое удивительное, но он действительно угадал, а может, уже тогда чувствовал что-то плохое.
В 1922 году Василий Чекрыгин погиб неожиданной и странной смертью. Повздорив с родственниками на даче, он отправился в Москву прямо по шпалам и попал под колёса поезда, оказавшись между двумя встречными составами. Роковым образом в одном из поездов ехала его жена Вера Викторовна, которая решила отправиться вслед за мужем. Николай Чекрыгин умер прямо на ее руках в возврате 25 лет. Спустя семь лет на 36 году жизни умирает при странных обстоятельствах Владимир Маяковский, а в 1958 - сама Вера Фёдоровна Шехтель, с которой у поэта в 1913 году был непродолжительный роман.