Пик популярности Сергея Дроботенко пришелся на 2000-е годы. Он попал в «Аншлаг», причем сначала в качестве сценариста, а потом и сам стал успешным юмористом.
Дроботенко подружился с Максимом Галкиным, и они неоднократно выступали вместе. В кулуарах даже шептались, что их связывает нечто большее, чем просто дружба, однако супруг Аллы Пугачевой эти слухи опроверг.
Последнее время Дроботенко пропал из медиапространства. Он мало выступает и гастролирует, потому что гонорары стали значительно меньше, чем раньше. Однако юморист не жалуется — он живет в престижном районе столицы, много путешествует, занимается спортом и очень любит свою профессию. «Мне хотелось бы иметь столько денег, чтобы хватало на тот образ жизни, который мне нравится. Сейчас мне более чем хватает. У меня есть прекрасная огромная квартира в Москве. Мне хватает на заграничные поездки, на то, чтобы делать хорошие подарки друзьям», — отмечал он в интервью.
Личную жизнь юморист не построил. Он никогда не был женат, детей у него нет. Однако холостяцкая жизнь Дроботенко не претит. «Не скажу, что я уж прямо такой одинокий человек. Да и думать об этом особо некогда. Если все-таки взгрустнется, звоню кому-нибудь из друзей. Мы собираемся, разговариваем. Приступов классической депрессии, когда человек неделю лежит на диване с холодным полотенцем на голове, у меня не бывает», — говорил юморист.
