Большая голливудская карьера фактически стартовала у актера в 1994 году, когда вышли хитовые «Легенды осени» и «Интервью с вампиром». Оба фильма собрали отличную кассу, хорошую прессу, а с годами стали классикой. Только сам Питт не был доволен своей работой. Самым ценным опытом в «Легендах осени» он посчитал знакомство и общение с Энтони Хопкинсом, в дальнейшем обернувшееся дружбой, а с площадки «Интервью» Питт и вовсе намеревался уйти, не понимая, что ему там вообще играть. Забавно, что при всех своих внешних данных актеру меньше всего нравится играть томные романтические образы. То, что получается легче всего, быстро ему наскучивает.
1995-й год стал поворотным. Тогда были сняты и вышли в прокат сразу две знаковые картины. Детективный триллер о поисках серийного убийцы «Семь» мало кому казался стопроцентным успехом: новаторский сценарий Эндрю Кевина Уолкера многим казался чересчур мудреным и мрачным, а модный клипмейкер и режиссер провального «Чужого-3» Дэвид Финчер вряд ли хоть у кого-то на планете вызывал тогда большие надежды. Кроме Брэда Питта, не раз выступившего здесь в качестве своеобразного переговорщика между режиссером и студией.
Прямиком с площадки Финчера, где актер с удовольствием повторял десятки дублей и прошел проверку на прочность режиссерским перфекционизмом, Питт попал к Терри Гиллиаму на «12 обезьян», где столкнулся с совсем иным авторским подходом. Гиллиам переделывал все на ходу, ценил импровизацию и инициативность, давал нестандартные актерские задачи (в частности, для усиления «нервозности» героя режиссер предложил артисту на время подбросить курить). Довольно скучный в сценарном плане фантастический триллер о временной петле ожил благодаря безумной гиллиамовской режиссуре и эксцентрической актерской подаче.
Два этих совершенно непохожих друг на друга фильма стали проверкой Питта на прочность и одновременно серьезной школой, а широкий зритель убедился, что этот красавчик с обложки еще многим может удивить. Что еще лучше: обе картины стали коммерчески успешными. И эксперименты способны приносить прибыль.