3 мая 1469 - Родился Никколо Макиавелли.
1476 - Макиавелли начал изучать основы латыни.
1480-е годы - Макиавелли начинает читать древних авторов, что становится на всю жизнь его любимым занятием.
1494 - Карл VIII в Италии. Изгнание Пьеро Медичи. Отпадение Пизы от Флоренции.
1494 - 1498 - Савонарола во Флоренции. 1498 - Казнь Савонаролы.
9 марта 1498 - Первый известный личный документ Макиавелли - его письмо с оценкой Савонаролы.
28 мая 1498 - Предложение кандидатуры 29-летнего Никколо Макиавелли на пост второго канцлера Флоренции (или секретарем второй канцелярии республики) через пять дней после казни Савонаролы.
19 июня 1498 - Избрание Макиавелли на этот пост.
14 июля 1498 - Макиавелли назначается секретарем Совета десяти (Синьории) - высшего органа Флорентийской республики (этот пост он занимал до 7 ноября 1512).
1499 - Людовик XII в Италии. Покорение Милана французами. Ведутся так называемые Итальянские войны - с 1494 по 1599 - с которыми была связана деятельность Макиавелли.
май 1499 - Макиавелли написал "Доклад, сделанный Совету десяти, о событиях в Пизе".
1499 - Миссии Макиавелли к Якопо дАппиано, синьору Пьомбино и к Катарине Сфорца, графине Форлийской и Иммолийской, которые были связаны с финансовыми делами Флоренции.
июль - декабрь 1500 - Миссия к королю Франции, которая сыграла большую роль в формировании политических взглядов Макиавелли. После поездки написаны "Описания французских дел".
1501 - Женитьба Макиавелли на Мариетте Корсини. Французы и испанцы в Неаполе.
1502 - Учреждение пожизненного гонфалоньерата во Флоренции (Пьеро Содерини). Борьба Цезаря (Чезаре) Борджиа с тиранами. Лига против Цезаря (Орсини, Болоньи, Вителло и др.).
25 июня 1502 - Первая встреча Макиавелли с Цезарем Борджиа, бывшим кардиналом, получившим из рук отца - папы римского Александра VI - герцогство Романью и от французского короля Людовика XII - титул герцога Валентино.
лето 1502 - Макиавелли пишет "О том, как надо поступать с восставшими жителями Валь-ди-Кианы".
октябрь - декабрь 1502 - Миссия Макиавелли к Цезарю Борджиа. После поездки создано "Описание того, как избавился герцог Валентино от Вителлоццо Вителли, Оливеротто да Фермо, синьора Паоло и герцога Гравинио Орсини".
1503 - Ловушка, устроенная Борджиа кондотьерам в г. Сенигалии. Смерть Александра VI. Цезарь Борджиа отказывается от Романьи, вскоре после этого уходит с исторической сцены (умер в 1507). Избрание папой Пия IV, а вскоре Юлия II.
ноябрь - декабрь 1503 - Миссия Макиавелли в Рим к папе Юлию II.
январь 1504 - Отъезд Макиавелли во Францию (время возвращения неизвестно). Апрель - поездка в Пьомбино.
1504 (предположительно) - Внесение предложения о формировании национального войска вместо наемников.
1504 - Смерть Пьеро Медичи.
1505 - Завоевание испанцами Неаполитанского королевства.
1506 - Взятие Болоньи Юлием II.
август - ноябрь 1506 - Миссия к папе Юлию II.
декабрь 1506 - Создание первого магистрата по постоянному управлению военными делами государства и назначение Макиавелли канцлером этого магистрата.
1508 - Камбрейская лига (папа Юлий II, Испания, Франция, Германия) против Венеции.
январь - июнь 1508 - Пребывание Макиавелли в Инсбруке, встреча с императором Максимилианом I. Два сочинения Макиавелли после этой поездки.
1509 - Взятие Пизы флорентийцами. Участие Макиавелли в окончательном решении проблемы Пизы.
1510 - Неудачная осада Падуи императором Максимилианом.
июль - октябрь 1510 - Пребывание Макиавелли во Франции.
ноябрь - декабрь 1510 - Поездка Макиавелли в Мантую и Верону.
1511 - Священная лига, образованная Юлием II против французов в союзе с Испанией.
1512 - Победа французов при Равенне. Взятие Прато испанцами. Реставрация Медичи во Флоренции.
10 ноября 1512 - Синьория наложила годичный арест на имущество Макиавелли, обязав его дать поручительство на огромную сумму: тысячу золотых флоринов, обеспеченное тремя неизвестными истории друзьями. Другим решением Синьории от 17 ноября 1512 Макиавелли в течение года был запрещен доступ в здание Синьории, где он до этого проработал 14 лет.
начало 1513 - Макиавелли арестован по подозрению в участии в антимедичийском заговоре, подвергнут пыткам. В начале марта должен был по приговору суда получить свободу за выкуп, но был освобожден по амнистии в связи с избранием нового папы.
1513 - Германия присоединяется к Священной лиге. Поражение французов при Наварре. Смерть Юлия II. Избрание Джованни Медичи новым папой под именем Льва X.
1513 - Пребывание Макиавелли в родовом имении Сан-Андреа в семи милях от Флоренции, нерегулярная переписка с Веттори - послом Флоренции в Риме.
1513 - 1519 - Макиавелли работает над трактатом о республиках - "Рассуждения".
1513 - Пишет "Государя".
1514 - 1520 - Пишет "Рассуждения, или Диалог о нашем языке", "Золотого осла", "Мандрагору", "Бельфагора", "Жизнь Каструччо Кастракани из Лукки".
1517 - Макиавелли в садах Ручеллаи.
март - апрель 1518 - Макиавелли по поручению купцов Флоренции совершает деловую поездку в Геную.
1519 - Смерть Лоренцо Медичи, племянника папы.
1519 - 1520 - Завершение работы "Военное искусство".
1 ноября 1520 - Макиавелли назначается придворным историографом сроком на два года.
1521 - Смерть папы Льва X и избрание Адриана VI.
1522 - Заговор против кардинала Джулио Медичи во Флоренции.
1523 - Смерть Адриана VI. Джулио Медичи - папа Климент VII.
1524 - Гвиччардини - губернатор Романьи.
1520 - 1525 - Макиавелли пишет "Историю Флоренции".
1524 - 1525 (?) - Пишет "Клицию".
1526 - Представляет доклад об укреплении Флоренции.
1526 - Коньянская лига (папа, Франция, Англия, Швейцария, Венеция) против Испании. Гвиччардини - наместник папы при армии. Макиавелли сопровождает армию.
апрель 1526 - Во Флоренции по предложению Макиавелли организуется магистрат обороны ("магистрат прокураторов стен"), главным инспектором и канцлером которого назначается Макиавелли, а помощником - его сын Бернардо. Смерть Джованни Медичи.
1527 - Взятие и разгром Рима испанцами.
весна 1527 - Падение власти Медичи и крушение надежд Макиавелли вернуться на пост канцлера Флорентийской республики.
21 июня 1527 - Болезнь и смерть Никколо Макиавелли.