В очень сложные отношения Москвы и Орды вмешался Тимур-Тамерлан, который долго поддерживал чингизида Тохтамыша в борьбе за власть в Орде, но Тохтамыш решил, что после погрома Москвы пришло время избавиться от покровителя. Да, Тимур не был чингизидом, но был великим воителем. Лучшие воины Орды полегли на полях битв на Конурче и Тереке в 1395 г. Тимур разрушил основные города Орды, её экономика была подорвана, людские ресурсы оскудели в результате войны и последовавшего за ней голода. Фактическая власть Орды была подорвана не только в русских землях, но и в исконных улусах кочевников. Москва вздохнула с облегчением – Тимур спас от нового набега.
Тохтамыш бежал в Литву к великому князю Витовту. Дальше возникает интереснейшая картина: Тимур движет огромное войско (по традиции летописцы рисуют множество ноликов в пересчёте войск, а историки восторженно переписывают). Тамерлан гонялся за Тохтамышем с 400 000 воинов, дошёл до русского городка Ельца (вот жители поразились – почти полмиллиона вокруг деревянной крепостицы), взял городок штурмом и двинулся на Москву.
Дальше было чудо с иконой Владимирской Божьей Матери, которую срочно привезли в Москву, и она преградила путь Тимуру и его войску – завоеватель повернул!
Так Тимур снова спас Русское государство, которое просто исчезло бы под копытами полумиллиона людей и лошадей. Тимур ушёл в Самарканд, а Витовт был убеждён, что пришло время добить Орду, а затем взяться за Москву. В 1399 г. Витовт повёл войска против остатков, как он считал, татарских сил, сражение состоялось на берегу реки Ворсклы.
В войске Витовта были герои Куликовской битвы: Боброк Волынец, Андрей и Дмитрий Ольгердовичи, Дмитрий Брянский. Витовт привлёк отряд немецких рыцарей и дружину Тохтамыша.
Разгром был полный по классической монгольской схеме: притворное бегство, неожиданное окружение, рубка бегущих.
После того, как в 1382 г. Тохтамыш захватил, разграбил и сжёг Москву, ни у кого в Восточной Европе не было сомнений, что судьба Москвы решена: за каждые 80 похороненных погибших москвичей Дмитрий Иванович, приводя в порядок город, платил по рублю – и всего за похороны горожан князь потратил 300 рублей. То есть было 24 000 погибших, а на тот момент население Москвы составляло около 40 000 человек. Нужно начинать с пустого, горелого места. Орда, жестоко разбитая Тимуром, невольно дала Москве паузу, которая позволила собрать силы.
Сама Орда окончательно рассыпалась на самостоятельные владения, город Сарай был разграблен Тимуром точно так, как татары разграбили Москву. Даже дань Москва не платила почти 15 лет. И дать было нечего, и требовать было некому.
Основные противники Москвы взаимно ослабили друг друга, Тимур дважды спас Москву, и княжество не упустило шанс и восстановило движение к главной цели: объединение всех земель вокруг Москвы.