Атлетически сложенный паренек из Миссури и не думал об актерстве. Он любил кино, но как зритель: с детства ходил на все подряд в местные граундхаусы, где знакомился с произведениями киноискусства в диапазоне от актерских и режиссерских работ Роберта Редфорда до «Годзилл», вызывавших у него неподдельный восторг. Подрабатывающий где придется (например, ростовой куклой в виде цыпленка) Уильям Брэдли Питт лениво учился на журналиста, как вдруг, не дождавшись пары недель до выпуска (но вроде бы доучившись), махнул покорять Голливуд. Ему уже было 24, что для начинающего актера без какого-либо опыта довольно рискованно.
Эффектного взлета не случилось. Побродив по ролям третьего плана во второсортных сериалах, Питт попал в американо-югославский фильм «Темная сторона солнца» (1988), сыграв там парня с редкой болезнью (от долгого нахождения на солнечном свете его кожа может буквально слезть), решающего несколько дней пожить полной жизнью. Все бы ничего, но фильм был показан только в Югославии, а на видео вышел только девять лет спустя.
По-настоящему удачным для актера оказался 1991-й, когда ему было уже под тридцать. Тогда вышла эксцентричная комедия «Джонни-замша» — режиссерский дебют Тома ДиЧилло, ранее работавшего оператором-постановщиком у Джима Джармуша. Фильм не снискал особого успеха, но актера заприметили критики. Чудаковатый парень с ангельской внешностью и поведением полного кретина чем-то обращал на себя внимание. Не будучи (тогда) великим актером, Питт цеплял тем, что вся его манера имела больше общего с кино, нежели реальностью. Никакого психологизма — только отточенные гримасы киногероев разных лет. Не киноактер, а ходячее кино.
Еще в те годы он подружился с Квентином Тарантино — встреча двух киноманьяков оказалась судьбоносной. Именно Тарантино познакомил Питта с братьями Скотт: у Ридли тот снимется в роли красавчика-мудака в «Тельме и Луизе», у Тони — полежит на диване в качестве уморительного укурыша в «Настоящей любви». Удивительно, но именно эти роли второго плана стали для актера серьезными толчками в карьере. После эпизода в «Тельме и Луизе» актера заприметит Роберт Редфорд и позовет в свой фильм «Там, где течет река», а после «Настоящей любви» — найдет агента покруче и попадет на ведущие роли в двух мегахитах 1994-го: «Интервью с вампиром» и «Легендах осени».