Кайли Дженнер родилась 10 августа 1997 года в городе Калабасас (штат Калифорния, США). Отец — Брюс Дженнер (1949), бывший легкоатлет, который в 2015 году взял себе имя Кейтлин, став трансгендерной женщиной. Мать — бизнесвумен и светская львица Крис Дженнер (урожденная Кристен Мэри Хоутон, 1955). Старшая сестра — Кендалл Дженнер (1995).
У Кендалл и Кайли есть единоутробные сестры от предыдущего брака матери с адвокатом Робертом Кардашьяном — Корни, Ким Хлои, единоутробный брат — Роб и единокровные братья — Бартон, Брендон, Броуди и сестра — Кейси (от другого брака отца).
Во время учебы в школе Sierra Canyon School Кайли были чирлидером, а с 15-ти лет она перешла на домашнее обучение. В это же время девушка начала модельную карьеру, участвуя в различных модных показах и фотосессиях глянцевых журналов.
С 2007 года Кайли и Кендалл Дженнер вместе с отцом, матерью и сводными сестрами Кортни, Ким, Хлои и сводным братом Робом участвуют в реалити-шоу «Семейство Кардашян», которое стало невероятно популярно в США.
В 2013 году сестры Дженнер разработали собственную линию одежды «Kendall & Kylie», которая производилась и реализовывалась компанией PacSun. В следующем году они выпустили книгу «Rebels: City of Indra: The Story of Lex and Livia».
В 2014 году Кайли и Кендалл были ведущими церемонии награждения «Much Music Video Awards».
Также семейство Дженнер-Кардашьян активно участвует в благотворительности.Сестры выставляют свои вещи на аукционы, а вырученные деньги передают детским фондам и больницам.
В июне 2015 года Кайли и Кендалл Дженнер начали сотрудничать с британским модным домом Topshop.
Кайли — успешная предпринимательница с собственными линиями одежды и косметики.
В 2019 году Кайли Дженнер стала самой молодой в истории долларовой миллиардершей, потеснив в этом звании Марка Цукерберга.
Личная жизни
Несмотря на комплексы по поводу внешности и постоянное копирование своей сестры Ким, 19-летняя Кайли всегда привлекала мужское внимание.И виной тому не только пухлые губы, которые она увеличила с помощью пластики. В 2012 году она встречалась с Коди Симпсоном, певцом из Австралии, о котором говорила, что они лишь друзья. Год спустя его место занял Джейден Смит.
С 2014 по 2017 год Кайли встречалась с известным рэпером Tyga (Тайга). Майкл Рэй (имя рэпера) бросил ради Кайли свою невесту Блэк Чину и стал реже общаться с их общим ребенком. В 2015 году на восемнадцатилетие любимой рэпер подарил Кайли белоснежный Ferrari стоимостью 320 тыс. долларов. Все семейство Кардашьян, которое участвовало в празднике, было в восторге от подарка.
К слову, на день рождения любимого Кайли подарила ему роскошный Bentley. Поговаривали о беременности знаменитости, но она отвергала слухи, говоря, что карьера для нее важнее.
С весны 2017 года Кайли встречается с рэпером Трэвисом Скоттом, от которого 1 февраля 2018 года родила дочь Сторми и сына 2 февраля 2022 года.