История Bentley начинается в 1919 году, когда У. О. Бентли и его брат Х. М. Бентли основали компанию Bentley Motors Limited. У.О. начал мечтать о создании собственных автомобилей, носящих его имя, вскоре после того, как в 1912 году братья открыли в Великобритании агентство по продаже французских автомобилей DFP (Doriot, Flandrin & Parant). Вскоре он осуществил свою мечту и основал то, что стало одной из самых желанных марок роскошных автомобилей в мире.
После победы Bentley 3 Litre Sport в гонке "24 часа Ле-Мана" в 1924 году автомобили В. О. Бентли стали хитом среди богатых британских автомобилистов, однако уже в 1925 году его компания столкнулась с серьезными финансовыми трудностями. Вульф Барнато, поклонник автомобилей Bentley и член так называемой группы Bentley Boys, помог компании с финансированием, которое, однако, дало ему контроль над компанией и сделало У.О. ее сотрудником. Новые модели, которые были представлены под председательством Барнато, повторили успех Bentley 3 Litre Sport и выиграли Ле-Ман в 1927, 1928, 1929 и 1930 годах. Несмотря на это, компания сильно пострадала от биржевого краха 1929 года, за которым последовала Великая депрессия, резко сократившая спрос на роскошные автомобили, такие как Bentley.
В 1931 году было достигнуто соглашение о поглощении Bentley компанией Napier & Son, однако Napier была перебита британским Central Equitable Trust. Таким образом, компания перешла в собственность Rolls-Royce, за которым стоял British Central Equitable Trust. Однако настоящая личность нового владельца Bentley была раскрыта только после закрытия сделки. Rolls-Royce сформировал новую компанию, а производство было перенесено на производственные мощности Rolls-Royce в Дерби. Завод Bentley в Криклвуде был закрыт. У. О. Бентли, который на момент поглощения Rolls Royce все еще работал и проектировал автомобили Bentleys, покинул компанию, как только его контракт истек в 1935 году. Он присоединился к компании Lagonda, где помог создать линию автомобилей, которые были "Бентли во всем, кроме названия".
К концу 20-го века Bentley и ее материнская компания дважды меняли владельцев. После финансового краха Rolls-Royce в результате разработки реактивного двигателя RB211 компания была национализирована британским правительством. Автомобильное подразделение Rolls Royce было выделено в самостоятельное предприятие - Rolls-Royce Motors Limited, которое в 1980 году было приобретено компанией Vickers plc. Тем временем продажи Bentley тревожно упали. Но при Виккерсе Bentley восстановил свою былую репутацию роскошного спортивного автомобиля, и продажи начали расти. Однако так называемый ренессанс Bentley начался только в 1998 году, когда Rolls-Royce Motors Limited была приобретена Volkswagen Group.
