Вы хотите познавать химию и профессионально, и с удовольствием? Тогда вам сюда! Автор методики системно-аналитического изучения химии Богунова В.Г. раскрывает тайны решения задач, делится секретами мастерства при подготовке к ОГЭ, ЕГЭ, ДВИ, олимпиадам
Хочешь сдать ЕГЭ по химии и биологии на 90+? WhatsApp репетитора Богуновой В.Г. +7(903)186-74-55
Сайт репетитора Богуновой В.Г.
Полный каталог статей - на авторском сайте в разделе "Статьи репетитора Богуновой В.Г."
Не пропусти летний курс алгоритмики химии "Стартап+ (химия с нуля по-взрослому)"! Это твой шанс научиться решать задачи по химии системно, с использованием основ математической логики!
Пиши на WhatsApp +7(903)186-74-55
Еще долго будут звенеть отголоски канувшего в лету ЕГЭ 2022. Одни будут восхищаться новыми находками составителей, другие - ругать ФИПИ за "нешкольный" уровень задач, третьи - оплакивать низкие баллы. Я же, как всегда, буду критически анализировать задания, корректировать авторские методики и строить прогнозы на ЕГЭ будущего года.
Вот уже почти месяц как меня мучает вопрос: почему 34-е задание ЕГЭ в подавляющем большинстве случаев было выполнено лишь наполовину (абитуриенты вывели молекулярную формулу, а составление структурной формулы застопорилось)?
В предыдущей статье "Анализ заданий и результатов ЕГЭ по химии 2022. Почему 34-е задание мало кто решил до конца?" я предположила, что во всем виновато школьное образование, в частности, методически отвратительное преподавание курса "Органическая химия".
Однако, есть еще один "виновник (или виновники)" низкого балла за 34-е задание. Можете в который раз "сослать меня в ад", но... составители заданий ЕГЭ, это касается именно вас! Почему так? Постараюсь объяснить буквально "на пальцах".
Цитирую одну из фраз 34-го задания: "Составьте структурную формулу органического вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле". Да-да, вы не ослышались: ОДНОЗНАЧНО!
А что мы видим в реалии? Я пока провела анализ всего трех (примерно из 16) 34-х зданий 2022. И что я вижу? Под молекулярную формулу и указанные свойства вещества часто попадают несколько изомеров (в одной из задач - два, в опубликованной ниже - более пяти). Это уже НЕ ОДНОЗНАЧНОЕ отражение порядка связи атомов в молекуле.
У меня вопрос к составителям заданий ЕГЭ? Вы сами читаете то, что написали?! Или "чукча не читатель, чукча - писатель"? (Жители Чукотки, без обид, это - из анекдота).
Даже маститые репетиторы зачастую теряются, решая такие задания, а "неоперенные желторотики" просто СДАЮТ ПУСТЫЕ ЛИСТЫ?!
Хотите добрый совет? Я расскажу вам, как провести быструю и бесплатную апробацию 34-х заданий, соблюдая тайну экзамена.
После составления условий заданий по задуманным вами структурным формулам, предложите соответствующие молекулярные формулы студентам педагогических ВУЗов и университетов с целью написать структурные формулы всех возможных изомеров (можно ограничить круг каким-то одним из классов). Это может быть сделано, например, на одном из контролей. Никто ни о чем не догадается. И студентам хорошо, и вам - замечательно!
Тогда не возникнет необходимости писать "не пойми сколько" изомеров. Самое главное, ребята не растеряются во время экзамена и уложатся в отведенное время.
Если не устраивает такой вариант составления заданий ЕГЭ, можете усложнить задачу, предложив написать структурные формулы всех возможных изомеров, соответствующих условию.
Однако, продолжим.
Предлагаю вместе со мной погрузиться в выполнение и анализ еще одного варианта реального 34-го задания ЕГЭ по химии 2022
Реальное 34 задание ЕГЭ 2022
Вещество А содержит 11,11% водорода, 22,22% кислорода и 66,67% углерода по массе. Искомое вещество реагирует со свежеосажденным гидроксидом меди (II), а получают его при взаимодействии вещества Б с перманганатом калия в нейтральной среде. Следует отметить, вещество Б имеет только два заместителя у атомов углерода при кратной связи.
На основании данных задачи:
1) Приведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества А. Указывайте единицы измерения искомых физических величин.
2) Составьте структурную формулу органического вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
3) Напишите уравнение реакции вещества Б перманганатом калия в нейтральной среде, используя структурную формулу вещества.
Анализ алгоритма решения задачи
1. Вывести формулу вещества по массовым долям - просто. В рамках публикации я не буду объяснять соответствующий алгоритм. Но если кто-то не знает, рекомендую прочитать мои статьи
Секретная шпаргалка по химии. 5.2. Вывод формулы вещества по массовой доле элементов
2. Итак, мы вывели простейшую формулу С4Н8О
3. Анализ формулы следует начинать с вопроса - является ли простейшая формула искомой?
Один из критериев - реакция вещества А с гидроксидом меди (II). И чего следует, вещество А может быть либо альдегид, либо многоатомный спирт.
По условию, вещество А получают из вещества Б путем мягкого окисления перманганатом калия в нейтральной среде. Значит, А - не альдегид, поскольку альдегидная группа очень легко окисляется до карбоксильной даже при мягком окислении.
Вывод: А - многоатомный спирт, значит, простейшая формула должна быть удвоена. Искомая формула - С8Н16О2.
4. Для установления структурной формулы, мы начинаем с определения числа π-связей и (или) циклов. Следует сравнить число атомов Н определяемого вещества с числом атомов Н в алкане с таким же числом атомов С.
Алкан С8Н18
Искомое вещество С8Н16О2
18 - 16 = 2
Каждая π-связь или 1 цикл - "минус 2Н" от числа Н в алкане
2 : 2 = 1, значит в формуле искомого вещества 1 π-связь или 1 цикл
Вещество А получают из вещества Б мягким окислением. Вывод: в молекуле вещества А нет π-связей (они разорвутся при мягком окислении). Значит, вещество А включает цикл.
Сколько атомов С может быть в цикле искомого вещества А?
Всего 8 атомов С. Два заместителя при кратной связи - минимум по 1 атому С. Значит, вещество А может содержать максимум 6 атомов углерода, минимум - 4 атома углерода. Меньше быть не может, поскольку малый цикл из 3 атомов С разорвется даже при очень мягком окислении.
NB! Циклобутен может выдержать мягкое окисление перманганатом калия при 0°С в нейтральной среде без разрыва цикла (реакция Вагнера). Разорвется только π-связь с присоединением двух гидроксильных групп -ОН.
5. По свойствам вещества Б (из условия задания), выберем окончательный вариант вещества А.
Вещество Б реагирует в мягких условиях с перманганатом калия, образуя вещество А, которое, в свою очередь, может реагировать с гидроксидом меди (II). Значит, вещество А - двухатомный спирт, содержащий цикл в молекуле (в цикле 4-6 атомов С). Не забываем, что "вещество Б имеет только два заместителя у атомов С при кратной связи".
Под такие критерии попадают более 5 изомеров (!!!). Я написала только три из них (для циклов 6С и 5С). Вы можете попробовать вывести изомеры с циклом из 4С.
6. Пишем уравнение окислительно-восстановительной реакции вещества Б с перманганатом калия.
Если вы до сих пор так и не научились писать ОВР с органическими восстановителями, прочитайте статью и посмотрите видео-фрагменты моих занятий
1) Вещаем из самоизоляции. ОВР в общем виде в 35-м задании? Какой кошмар!!!
2) Окисление алкенов в мягких условиях (нейтральная среда)
3) Окисление алкенов в жестких условиях (кислая среда)
С горем пополам с задачей справились. Однако, это еще далеко не "предел совершенства". В следующем году грядут усложнения по всем линиям заданий. Не обойдут они и 34-е задачи ЕГЭ. Какими будут они, эти усложнения, один Бог знает. Я могу только предполагать варианты.
Считаю, что с органической компонентой ничего нового не будет. Анализ останется. Возможно, идея с изомерами, приживется и будем выводить сразу несколько графических формул. Значит, вероятны изменения в первой части задачи. Постепенно я разберу многие из них.
По горячим следам ЕГЭ по химии 2022, где самым страшным словом стало понятие "ПРОТОНЫ", я хочу предложить вам несколько заданий (а-ля 34). Первые части этих задач вот уже 5 лет подряд мы учимся решать на летнем онлайн-курсе "Стартап+ (химия с нуля по-взрослому)". Если вы присоединитесь к уникальному, не имеющему аналогов курсу, тоже овладеете алгоритмом выполнения таких заданий.
Предполагаемые 34-е задания ЕГЭ 2023 с протонами
Задача 1
В органическом веществе А на каждые 33 протона, содержащихся в ядрах атомов натрия, приходится 24 протона, в ядрах атомов кислорода. В ядрах атомов углерода протонов в 2,25 раз больше, а в ядрах атомов водорода их в 4 раза меньше, чем в ядрах атомов кислорода. Известно, что функциональные группы в веществе А находятся у соседних атомов углерода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции образования вещества А при взаимодействии вещества Б с избытком водного раствора гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Задача 2
В органическом веществе А на каждые 105 протонов, содержащихся в ядрах атомов брома, приходится 24 протона, в ядрах атомов кислорода. В ядрах атомов углерода протонов в 4,5 раза больше, чем в ядрах атомах кислорода. В ядрах атомов водорода протонов в 7 раз меньше, чем в ядрах атомов брома. В молекуле вещества А функциональные группы находятся у соседних атомов углерода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции образования вещества Б при гидролизе вещества А с избытком водного раствора гидроксида калия (используйте структурные формулы органических веществ).
Задача 3
В органическом веществе А на каждые 70 протонов, содержащихся в ядрах атомов брома, приходится 24 протона, в ядрах атомов водорода. В ядрах атомов углерода протонов в 4 раза больше, чем в ядрах атомах водорода. В ядрах атомов азота протонов в 5 раз меньше, чем в ядрах атомов брома. Известно, что вещество А образовалось в результате взаимодействия бромэтана и азотсодержащего вещества Б.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А из азотсодержащего вещества Б и бромэтана (используйте структурные формулы органических веществ).
Решайте, наслаждайтесь и ни в чем себе не отказывайте! Если не получается поняти и решить представленные задания, приходите ко мне на курсы алгоритмики: летом - Стартап+ (химия с нуля по-взрослому), в учебном году - Алгоритмика химии (решение ВСЕХ типов задач)
Скоро ожидайте еще одну ОЧЕНЬ ВАЖНУЮ сенсацию!
Не пропусти летний курс алгоритмики химии "Стартап+ (химия с нуля по-взрослому)"! Это твой шанс научиться решать задачи по химии системно, с использованием основ математической логики!
Пиши на WhatsApp +7(903)186-74-55
Понравилась статья? Самое интересное, как всегда, впереди! Успехов и удачи! До встречи на Яндекс Дзен!
Не забывайте подписаться на мой канал и поставить лайк!
Репетитор по химии и биологии кбн В.Богунова