Есенин употреблял очень много алкоголя, особенно после второго развода. Советские чиновники были обеспокоены этим фактом. Дзержинский даже хотел отправить его в санаторий для лечения от пьянства. Но разыскать Есенина не смогли, потому что тот где-то пил.
В 1940 году у поэта появился «фальшивый» сын. Мужчина называл себя Василием Есениным и выступал от имени отца с его стихами.
Одного из настоящих сыновей поэта, Юрия, расстреляли в связи с обвинением в покушении на Сталина. Через несколько лет он был посмертно реабилитирован.
Внучка Льва Толстого Софья стала третьей женой поэта. Брак получился коротким, но столь же несчастливым, как у знаменитого деда.
Сергей Есенин хвастался, что у него было почти 3 тысячи женщин.
При этом у поэта была настоящая фобия: он боялся сифилиса. Тяга к женщинам была, правда, ещё сильнее, но с любым подозрительным прыщиком Есенин сразу обращался к врачу.
Несмотря на свою неверность перед жёнами, поэт был очень ревнивым мужем.
На протяжении 5 последних лет у Есенина был литературный секретарь – Галина Артуровна Бениславская. Она горячо любила поэта и тяжело переживала его смерть. Спустя год женщина застрелилась на его могиле, оставив предсмертную записку: «В этой могиле для меня всё самое дорогое».
Первое время после окончания школы будущий поэт работал в лавке у мясника, но пробиться в литературу уже тогда было его целью.
Своим учителем Есенин называл А. Блока.