В этот период территории некогда единой Руси из-за феодальной раздробленности, монгольского нашествия, входили в состав Московского государства и княжества Литовского. Поэтому для Москвы присоединения западных территорий становится стратегически важным.
Известный историк С.М. Соловьев в своем фундаментальном труде "История России с древнейших времен" также пишет о казаках. В 16 веке известия о казаках становятся все чаще. С.М. Соловьев пишет: "Как обыкновенно бывает в странах колонизующихся, усевшаяся часть народонаселения, предавшаяся постоянному труду земледельческому, выделяет из себя людей, которых характер и разные другие обстоятельство, находящиеся в большой или меньшей связи с их характером, заставляют выходить из общества и стремиться в новые, незанятые страны".
Так самые мужественные люди начинают селиться на границах государства, в степи, и назывались казаками. Для них самое главное является военное дело, поэтому они являлись отличными и храбрыми воинами.
В данный период в летописях упоминаются рязанские, смоленские казаки. А казаков с Малороссии называли черкассами, они находились в ведомстве старосты черкасского и каневского, казачьего атамана Евстафия Дашковича.
Интересен исторический документ 16 века как хан Саип-Гирей жаловался на малороссийских казаков королю Польскому и великого княжества Литовского Сигизмунду: "Приходят казаки черкасские и каневские, становятся под улусами на Днепре и вред наносят нашим людям; я много раз посылал к вашей милости, чтоб вы их остановили, но вы их остановить не хотели; я шел на московского: тридцать человек за болезнию вернулись от моего войска, казаки поранили их и коней побрали. Хорошо ли это: я иду на твоего неприятеля, а твои казаки из моего войска коней уводят?"