Утром 16 мая в крепость прибыл батальонный комиссар Д.С. Калинин, назначенный её новым военным комиссаром. Это был храбрый воин, о котором уже тогда на фронте ходили легенды. Командование поручало ему важнейшие и труднейшие задания, которые он с успехом выполнял. Ему суждено было уцелеть в Ак-Бурну и погибнуть 1 мая 1943 года в районе Анапы во время одного из диверсионных рейдов в тыл противника. Д.С. Калинин подорвал себя гранатой вместе с окружившими его немецкими солдатами. В 1944 году комиссару было посмертно присвоено звание Героя Советского Союза. Ветераны рассказывали, что командир немецкой части, ведшей бой с группой Д.С. Калинина, в знак признания его мужества приказал похоронить комиссара с воинскими почестями [1; 43].
Возглавляемые капитаном И.С. Барабановым и батальонным комиссаром Д.С. Калининым советские воины продержались в Ак-Бурну ещё три дня. За это время был разработан план постепенной эвакуации войск. По получении приказа командования об оставлении крепости войска под личным контролем И.С. Барабанова и Д.С. Калинина, постоянно находившихся на передовой, по частям снимались с позиций и направлялись на пристани, где в полном порядке, организованно грузились на корабли. Начштаба и военный комиссар ушли с оборонительного рубежа с последним отрядом, который в 4.00 19 мая отплыл на Таманский полуостров. Характерно, что немцы ничего не знали о проведённой эвакуации и только утром 19 мая после тщательной арт- и авиаподготовки с одновременной высадкой шлюпочного десанта с моря захватили уже пустую крепость [1; 43-44].