Город был основан в 1565 году, а герб утвержден 10 марта 1777 года. «В червленом (красном) поле восстающий горностаевый лев с золотым языком и когтями, в правой передней лапе держащий золотой искривлённый меч (саблю), а в левой серебряный щит «тарч» с равноконечным черным крестом». Первоначально город носил имя Лихвин. Чекалиным он стал только в 1944 году
Если ехать от Орла в Калугу, то преодолев две трети пути, непременно приедете в город Чекалин. С виду ничем не примечательное поселение, и если не задержаться в нём, проехать дальше — в сторону Калуги, или в сторону Суворова, то никакого впечатления он на вас не произведет. Но, если вдруг вы всё- таки остановитесь — зайти в магазин, посмотреть на понравившееся старое здание, или просто отдохнуть от городской суеты и прогуляться по тихим и спокойным улочкам города, то он вас уже не отпустит — такое умиротворение достигается очень в редкие моменты…. Так что же такого в этом маленьком городке, стоящем на крутом берегу реки Оки?
Находится Чекалин буквально на границе двух областей Калужской и Тульской, но относится город к Тульской области. Сейчас Чекалин имеет официальный статус — самый маленький город России. В нем проживает на данный момент не более девятисот человек.
От основной части Тульской области город отрезан синей лентой реки Оки. Единственный мост через реку в районе города ежегодно заливает в весенние паводки, так, что добраться до Тулы можно только в объезд, сделав большой крюк. С возвышенности, на которой стоит город, на многие километры видны поля и луга. Вдали чернеет полоска леса, а река сразу за территорией города делает крутой поворот. Эти природные пейзажи заставляют остановиться и просто постоять, посмотреть на эту красоту. Подумать о жизни, оглянуться назад, постараться посмотреть вперед. Местная природа на удивление красива.
Читайте больше на https://www.pravda.ru/travel/1500555-chekalin/