Точная дата основания города неизвестна. Предполагается, что поселение на этом месте существовало уже в 12 веке, а может и раньше. Первое упоминание об Острове в летописи относится к 1341 году, когда на помощь псковичам пришли островичи с посадником Василием Онисимовичем. Псковичи предложили островичам "…воевати Лотыгорье". Однако, прибыв на место сбора рати, псковичи столкнулись с немцами и латгалами, которые "…тако же поехали воевати волости псковскиа". Вступив в неравную схватку, псковичи потеряли девять человек, в том числе двух своих предводителей и отошли. Немцы предприняли переправу через реку Великую и время …приспеше островичи о Васильи о Онисимовичи, тогда опять емоу посадничество во Острове, и оудариша ни них... Не ожидавший нападения неприятель был опрокинут "…помощью святыя Троица и молитвою святого отца Николы". Островская крепость – историко-архитектурный памятник 14 – 16 веков, военно-оборонительное сооружение Древней Руси, впервые упоминается в "Списке русских городо