Церковь Николы Чудотворца в Застенье существовала на территории крепости издавна. Об этом можно судить из первого упоминания Острова в летописи 1341 г., когда на помощь псковичам "…приспеше островичи о Васильи о Онисимовичи, тогда опять емоу посадничество во Острове, и оудариша на них…". Не ожидавший нападения неприятель был опрокинут "…помощью святыя троица и молитвою святого отца Николы". О возведении каменного, из грубого известняка, храма сохранилась летописная запись: В лето 7051 (1542 г.)… того же лета поставища в Острове святаго Николу. В синодике церкви от того же года названы создатели Захарий, Николай и Мария (без указания, кем были эти люди). Под куполом имеются остатки надписи, опоясывающей центральный барабан, где сказано, что храм сооружен при Великом князе Иване Васильевиче, старосте церковном Ларвоне Левонтеев да Михаила Кузмин Кюрила григорьев сын Иван сее… сове… Остальная часть надписи не сохранилась. Эта надпись изначально керамическая — необычная для псковской а