Здравствуйте, уважаемые читатели!
Сегодняшняя статья посвящена рассмотрению некоторых вопросов реального ЕГЭ-2022, вызвавших резонанс в интернете (https://youtu.be/9kYBg4SoulY). Будет выражено мое личное мнение, сформированное, в том числе, с помощью авторитетных (для меня) литературных источников.
Итак, вопрос 1(в формате ЕГЭ-№4, химическая связь)
а)Правильный ответ : 34.
б)Основной предмет обсуждения (https://youtu.be/9kYBg4SoulY): в феноляте натрия не может быть ковалентной неполярной связи, поскольку электронная плотность между атомами углерода в фенолят-ионе распределена неравномерно из-за ориентирующего эффекта заместителя.
в)Обратимся к авторитетным источникам:
- Рассмотрению ковалентной связи посвящены 2 теории: метод валентных связей (МВС) и метод молекулярных орбиталей (ММО). Полярность связи рассматривается в рамках МВС. Далее буду опираться на выдержки из 1 тома "Неорганической химии" под ред. академика Ю.Д.Третьякова:
и на выдержки из 1 тома " Органической химии" под ред. В.Ф.Травеня (стр 48).
- Резюме: определение типа связи между двумя атомами может быть проведено только формально, в рамках классификации, принятой в МВС. Согласно ей связь между двумя атомами является неполярной, если эти атомы обладают одинаковой электроотрицательностью. И, соответственно, если имеется смещение плотности к какому -нибудь атому вследствие разности электроотрицательностей, связь - полярная. Крайний случай полярной связи - ионная связь. Индукционные и мезомерные эффекты заместителей при таком формальном определении типа связи между двумя конкретными атомами не учитываются.
г) Практическая значимость такого формального подхода к определению типа связи:
---При одном из способов расчета степени окисления атомов углерода в молекулах органических веществ не учитываются его связи с соседними атомами углерода. Т.е., априори, считается , что нет смещения электронной плотности по связи С-С и любая связь С-С в органических веществах - неполярная.
---Наличие неполярного фрагмента в молекулах органических веществ (углеводородные радикалы) влияет на физические свойства веществ, в частности - на растворимость в полярных растворителях (например, в воде). С увеличением количества связанных между собой атомов углерода возрастает вклад неполярных связей, уменьшается растворимость спиртов, карбоновых кислот.
- Что касается вопроса реального ЕГЭ (см. выше)- правильные ответы :
3 -фенолят натрия, вещество немолекулярного строения (соль, ионная кристаллическая решетка), есть неполярная связь (между атомами углерода в бензольном кольце)
4- кремний , вещество немолекулярного строения (атомная кристаллическая решетка), есть неполярная связь (между атомами кремния)
д) И еще ОЧЕНЬ интересный момент : к маю 2022 года насчитывалось более 150 пробников разных авторов ( выложенных в различных группах и опубликованных в различных сборниках), которые были предназначены для подготовки к ЕГЭ по химии-2022. И при таком обилии вариантов только в двух были аналогичные заданиям реальному ЕГЭ задания на хим.связь в органических веществах (!!!):
сборник "Типовые экзаменационные варианты" под редакцией Д.Ю.Добротина (2022 г), вариант 10:
Ответ: 13
и сборник "Типовые варианты экзаменационных заданий" Ю.Н.Медведева (2022 г), вариант 2:
Ответ: 14
е) Распределение электронной плотности в молекулах изучается в настоящее время в рамках метода молекулярных орбиталей. Его расчетный аппарат и современные технические возможности позволяют с высокой степенью точности определить эффективные заряды на каждом атоме, порядок связи. Эта информация гораздо ценнее формальной констатации факта , полярная или неполярная связь в веществе. Она позволяет, в том числе, определить длину связи, наиболее вероятные места атаки ионами, дипольные моменты и т.д. Планирую как-нибудь написать статью о ММО применительно к органике (на уровне средней школы).
II. Следующее задание, вызвавшее также много вопросов.
а)Правильный ответ: Х-4, У-2
б) Основной предмет обсуждения (https://youtu.be/9kYBg4SoulY): возможен еще один вариант ответа: Х-3, У-4. Выделение газа с резким запахом в этом случае будет происходить за счет разложения (термического?) гидрокарбоната аммония ( в растворе)
в)Обратимся к авторитетным источникам
- Соколовский А.А., Технология минеральных удобрений, М.1996 (стр 62)
Как видно из приведенного текста, гидрокарбонат аммония, в отличие от средней соли, - вещество, в растворах относительно устойчивое к нагреванию. По крайней мере, его растворы можно нагревать до 110 град С (очевидно, при повышенном давлении) без сколь-нибудь заметного выделения газа с резким запахом (аммиака).
г) Как известно, гидрокарбонат аммония входит в состав разрыхлителя для теста (марка - "аммоний пищевой"). У меня дома он как раз был и я решила провести эксперимент по нагреванию раствора гидрокарбоната аммония в домашних условиях. Был приготовлен 5% раствор, нагревала его до кипения, кипятила 5 минут. Сколь-нибудь заметного выделения аммиака не наблюдалось.
д) Предвижу вопрос: откуда детям знать, что кислая соль аммония термически устойчивее средней. Ответ: это - свойство солей аммония и многоосновных кислот. Карбонат аммония разлагается до аммиака и гидрокарбоната, сульфат аммония разлагается до аммиака и гидросульфата, конечным продуктом разложения фосфата аммония является дигидрофосфат аммония. Я рассказываю своим ученикам про это свойство.
Есть еще, по меньшей мере, 3 "каверзных" вопроса из ЕГЭ-2022, которые мне бы хотелось рассмотреть: понятия "сходные" и "одинаковые" электронные конфигурации; особенность использования понятия "гомологи", когда в предлагаемом для рассмотрения списке не менее 3 разных веществ одного класса; необходимые условия для удваивания (утраивания и т.д.) простейшей формулы органического вещества в 33 задаче.
Этим вопросам будет посвящена следующая статья.
Всего доброго!